Question

（14分）已知：—CHO + (C₆H₅)₃P=CH—R → —CH=CH—R + (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成發(fā)生如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168。

  請(qǐng)回答下列問題：

（1）W能發(fā)生反應(yīng)的類型有             （填寫字母編號(hào)）

A.取代反應(yīng)              B.水解反應(yīng)          C.氧化反應(yīng)          D.加成反應(yīng)

（2）已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有       個(gè)原子在同一平面。

（3）寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式                   。

（4）寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：            。

（5）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式                                         。

 

Answer 1

【答案】

：（1）ACD（3分）（2）16（2分）

（3）HOCH₂CH₂OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H₂O（3分）

（4）HOCH₂CH₂CH₂OH（3分）

（5）O=CH—CH=O+ (C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃→2(C₆H₅)₃P=O+ CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃（3分）

【解析】：根據(jù)已知條件和框圖可知，由于W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，則Z為CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃，M為(C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃，Y為O=CH—CH=O，X為HOCH₂CH₂OH。

（1）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，含有碳碳雙鍵和羧基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）、氧化反應(yīng)（燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、加成反應(yīng)（與H₂、HX、X₂等）。

（2）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面內(nèi)，共16個(gè)原子。

（3）HOCH₂CH₂OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H₂O

（4）HOCH₂CH₂CH₂OH

（5）O=CH—CH=O+ (C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃→2(C₆H₅)₃P=O+ CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃

考點(diǎn)定位：本題以有機(jī)推斷考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)。涉及到有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)分子中原子共面的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等。