Question

最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活化化合物，其結(jié)構(gòu)：在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)

 

．
A．取代反應(yīng)     B．加成反應(yīng)       C．縮聚反應(yīng)      D．氧化反應(yīng)
（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）化合物C能經(jīng)如圖反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

已知：

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)下有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

分析：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說(shuō)明分子中含有-COOH，結(jié)合化合物A的結(jié)構(gòu)圖1可知，B的結(jié)構(gòu)為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，據(jù)此書寫；
（3）由G含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個(gè)取代基為對(duì)位，據(jù)此結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫．

解答：解：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說(shuō)明分子中含有-COOH，結(jié)合化合物A的結(jié)構(gòu)圖1可知，B的結(jié)構(gòu)為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以A、B、D均正確，
故答案為：A、B、D；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（3）由G含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個(gè)取代基為對(duì)位，如、、等均符合題意．
①由上述分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：；
②F→G是發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
③從E（）的結(jié)構(gòu)分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個(gè)取代基為對(duì)位，如、、等均符合題意，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)與相互衍變關(guān)系，熟練掌握各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，注意重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)，同時(shí)注意結(jié)合題中給定的信息，圖2中E→F的轉(zhuǎn)化為推斷的難點(diǎn)，中學(xué)有機(jī)基本不涉及，可以根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定F，是對(duì)學(xué)生思維能力的考查．