Question

【題目】非索非那定（化合物H）是一種重要的抗過敏藥，其部分合成路線如下：

（1）B→C的反應(yīng)類型為_______，E分子中含氧官能團有_______（寫名稱）。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（3）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

（4）清寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

①苯環(huán)上有3個取代基；②具有a-氨基酸結(jié)構(gòu)；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）是一種重要的有機合成中間體，請完成乙苯乙烯為主要原料（其他試劑自選）合成該化合物的合成路線流程圖__________。合成路線流程圖示例如下。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 羰基、脂基

【解析】(1)根據(jù)反應(yīng)流程圖，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中支鏈對位的H原子被取代生成C，屬于取代反應(yīng)；根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子中含氧官能團為酯基、羰基；
(2)對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式，可知C脫去1分子HCl形成三元環(huán)、含氮基團被-OH取代生成C，C再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，可以確定D的結(jié)構(gòu)簡式為；
(3)對比F、G的結(jié)構(gòu)簡式，可知F→G的反應(yīng)是在氯化氫作用下F分子中的碳碳三元環(huán)斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；
(4)B的同分異構(gòu)體滿足：①環(huán)上有3個取代基；②具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈至少含有3種氫原子，則其它共含有3種氫原子，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個-CH3、-CH(NH2)COOH，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：；
(5)由E→F的轉(zhuǎn)化可知，引入2個甲基，則苯乙醛氧化為苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯乙酸乙酯，在CH3Cl/(CH3)3COOK條件下得到，最后在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，補全合成路線流程圖為。