Question

【題目】以芳香烴A為原料發(fā)生如圖所示的變化，可以合成高聚物G。

已知：①兩個(gè)羥基連在同一碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)脫水。

②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F能使溴水褪色。

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(2)B→C的反應(yīng)條件是________，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

(3)寫(xiě)出E→G的化學(xué)方程式________。

(4)E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有4個(gè)取代基、遇FeCl3溶液顯紫色且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________（寫(xiě)出一種即可）。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙炔為原料制備乳酸（）的合成路線________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 NaOH的水溶液，加熱 消去 n+(n-1)H2O 16 或 CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH

【解析】

A不飽和度==6，苯環(huán)的不飽和度是4，因?yàn)橹ф溕现挥?/span>3個(gè)碳原子，則說(shuō)明該分子中還含有1個(gè)碳碳三鍵，A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，兩個(gè)羥基連在同一碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)脫水，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C分子中含有-CHO，結(jié)合C的分子式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，A為；根據(jù)E分子式知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為；E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為。

(5)丙炔CH3C≡CH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生CH3COCHO，CH3COCHO被氧化產(chǎn)生CH3COCOOH，CH3COCOOH與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為。

(1) A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳三鍵；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2) B為，分子中含Br原子，與NaOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：，B→C的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱；E為，分子中含有-OH，由于羥基連接的C原子鄰位C原子上有H原子，在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：，即E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；

(3)E為，分子中含有羧基、羥基，與濃硫酸混合加熱，發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生和H2O，所以E→G的化學(xué)方程式為：n+(n-1)H2O；

(4)E為，E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有4個(gè)取代基；遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚-OH，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有-COOH，另外兩個(gè)取代基是-CH3，符合條件的同分異構(gòu)體共有16種，其中核磁共振氫譜顯示有4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(5)丙炔CH3C≡CH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生CH3COCHO，CH3COCHO被催化氧化產(chǎn)生CH3COCOOH，CH3COCOOH與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，所以合成路線為：CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH。