Question

（16分）芳香族化合物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)能使溴的CCl₄溶液褪色。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）C→E的反應(yīng)類型是________________。

（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A                   ；G                      。

（3）請(qǐng)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                                  。

（4）檢驗(yàn)B中一種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是                                           。

（5）若有機(jī)物H與D互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的H的同分異構(gòu)體有

         種，任寫(xiě)一種符合此條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                    。

 

Answer 1

（1）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）（2分）

（2）  （2分）

（2分）

（3） （3分）

（4）取少量B加入到NaHCO₃溶液中產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說(shuō)明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說(shuō)明B中含有碳碳雙鍵（任寫(xiě)一種，3分）

（5）3 （2分）  

CH₂=CHCH₂COOH；或CH₃CH=CHCOOH；或CH₂=C(CH₃)COOH  （任寫(xiě)一種，2分）

解析:A是含氧衍生物可以水解，說(shuō)明是酯類。水解產(chǎn)物之一是C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B的分子式為C₃H₄O₂，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝CHCOOH。B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝CHCOOCH₃。D中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物G，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C中含有苯環(huán)，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。E中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

（4）B中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，檢驗(yàn)碳碳雙鍵可以利用溴水，檢驗(yàn)羧基可以利用碳酸鹽。

（5）H與D互為同分異構(gòu)體，所以H的分子式為C₄H₆O₂，有機(jī)物B是不飽和的羧酸，所以和B互為同系物的H的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH。