Question

【題目】以苯和乙烯為原料最終可以合成香料——香蘭素。其合成路線如下：

(1)香蘭素中含有的官能團名稱為醚鍵、___________、_____________。

(2)上述反應中，反應①③④⑤屬于加成反應的是__________(填代號)。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡式為__________；反應④的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中既屬于芳香醇類又屬于酚類，且核磁共振氫譜有7個峰，峰面積之比為2：1：1：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為(填一種)____________________。

(4)反應⑤的產(chǎn)物與NaHCO3溶液反應的離子方程式為_________________________，反應⑥的化學方程式為________________________________________。

(5)上述反應⑤中的另一種有機物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)經(jīng)由硝酸在一定條件下氧化生成的。請以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成乙醛酸，寫出合成路線_________________________ (用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】 醛基 酚羥基 ①⑤ 或 +HCO3-→+H2O+CO2↑ +O2+2H2O

【解析】(1)香蘭素中含有的官能團名稱為醚鍵、 醛基、酚羥基；

(2)上述反應中，反應①是加成反應，③是消去反應，④是取代反應，⑤是加成反應，則屬于加成反應的是①⑤；

(3)X與CH3Br發(fā)生取代反水，生成，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；反應④的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中既屬于芳香醇類又屬于酚類，且核磁共振氫譜有7個峰，峰面積之比為2：1：1：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為或 ；

(4)反應⑤的產(chǎn)物中只有羧基可與NaHCO3溶液反應，發(fā)生反應的離子方程式為+HCO3-→+H2O+CO2↑，反應⑥是發(fā)生催化氧化生成酮，反應的化學方程式為+O2+2H2O ；

(5)以乙烯為起始原料合成乙醛酸(OHC-COOH)，可采用倒推法先合成乙二醛，再考慮合成乙二醇，問題就基本解決了，具體的流程圖為。