Question

2，3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料中，可由丙烯為原料合成：
已知：
（1）寫(xiě)出試劑1的化學(xué)名稱(chēng)：

 

．
（2）2，3-二氫呋喃含有的官能團(tuán)

 

；F→E的該步反應(yīng)類(lèi)型是

 

反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出E→2，3-二氫呋喃的有機(jī)方程式

 

；該步還產(chǎn)生另一有機(jī)副產(chǎn)物：

 

．（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（4）H與2，3～二氫呋喃互為同分異構(gòu)體，能與溴水加成，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫(xiě)出一種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）試設(shè)計(jì)合理方案由  合成高分子化合物合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

分析：CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，A為CH₂═CHCH₂Br，A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B，B為CH₂═CHCH₂MgBr，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C，C的分子式為C₄H₈O，分子中多了1個(gè)C原子，則試劑①為HCHO，C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F．由E的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則F中羥基提供1個(gè)H原子、4號(hào)碳原子提供1個(gè)Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E，同時(shí)發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，據(jù)此解答．

解答：解：CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，A為CH₂═CHCH₂Br，A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B，B為CH₂═CHCH₂MgBr，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C，C的分子式為C₄H₈O，分子中多了1個(gè)C原子，則試劑①為HCHO，C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F．由E的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則F中羥基提供1個(gè)H原子、4號(hào)碳原子提供1個(gè)Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E，同時(shí)發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，
（1）由于上述分析可知，試劑①為HCHO，其名稱(chēng)是甲醛，
故答案為：甲醛；
 （2）根據(jù)2，3-二氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，2，3-二氫呋喃含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵和醚基，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
故答案為：碳碳雙鍵、醚鍵；取代；
（3）E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，反應(yīng)方程式為：
+NaOH

△

+NaBr+H₂O，該反應(yīng)還產(chǎn)生另一產(chǎn)物為，
故答案為：+NaOH

△

+NaBr+H₂O；；
（4）H與2，3～二氫呋喃互為同分異構(gòu)體，能與溴水加成說(shuō)明含有不飽和鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，
則符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂CHO 或 CH₃-CH=CH-CHO或CH₂=C（CH₃）-CHO，
故答案為：CH₂=CH-CH₂CHO 或 CH₃-CH=CH-CHO或CH₂=C（CH₃）-CHO；
（5）和醇、乙醚發(fā)生取代反應(yīng)生成，被氧化生成，被氧化生成，被氫氣還原生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，有機(jī)物的合成采用逆向推導(dǎo)的方法進(jìn)行分析解答，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難度中等．