Question

為驗證甲酸中是否含有醛基，進(jìn)行如下實(shí)驗：
（1）在甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的

 

，因為

 

．
（2）下列銀鏡反應(yīng)的操作步驟中，不能進(jìn)行的操作是

 

（填字母）：
A、用潔凈的試管；
B、在濃度為2%的NH₃?H₂O中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀；
C、反應(yīng)過程中，振蕩試管使之充分反應(yīng)；
D、在銀氨溶液里加入稍過量的乙醛；
E、用小火對試管直接加熱；
如圖，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗裝置：

（3）乙裝置中長導(dǎo)管A的作用是

 

．
（4）寫出乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）選擇甲裝置還是乙裝置好？

 

，原因是

 

．
（6）實(shí)驗過程中選用的藥品及試劑有：濃H₂SO₄、乙醇、乙酸，還有

 

、

 

兩種必備用品．
（7）一同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收乙酸乙酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，可能的原因是

 

．

Answer 1

分析：（1）甲酸分子中既含有醛基，又含有羧基，醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但由于甲酸的酸性很強(qiáng)，如果直接加入到弱堿性的銀氨溶液中，銀氨絡(luò)離子被破壞，實(shí)驗很難成功，欲做銀鏡反應(yīng)，先將甲酸中和成甲酸鹽，故先用試劑NaOH或Na₂CO₃；
（2）銀鏡反應(yīng)，通常做法為實(shí)驗前應(yīng)先將試管用氫氧化鈉溶液洗滌，再依次用自來水、蒸餾水沖洗，這樣，試管內(nèi)壁潔凈，無污物，可使銀析出得均勻，附著得牢固；實(shí)驗過程中：銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用，稀氨水逐滴加入AgNO₃溶液中，最初產(chǎn)生的白色沉淀后沉淀溶于氨水中，白色沉淀恰好消失為止，然后向配制好的銀氨溶液中加3滴醛；反應(yīng)過程中水浴加熱，切不可以振蕩；
實(shí)驗很難成功，欲做銀鏡反應(yīng)，先將甲酸中和成甲酸鹽，故先用試劑NaOH或Na₂CO₃；
（3）三頸瓶中的蒸汽在A中上升，在長導(dǎo)管A中蒸汽與空氣進(jìn)行熱交換，使較熱氣體冷卻為液體，又流回三頸瓶中，長導(dǎo)管A起到冷凝、回流的作用；
（4）乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，-COOH 脫-OH，-OH脫-H，脫去部分結(jié)合成水，再把酸和醇剩下的部分相連為乙酸乙酯，此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，條件為濃硫酸加熱；
（5）甲裝置中反應(yīng)生成的乙酸乙酯被蒸發(fā)出，在導(dǎo)管中與空氣進(jìn)行熱交換，使較熱的乙酸乙酯氣體冷卻為液體，流入右側(cè)試管；乙裝置中反應(yīng)生成的乙酸乙酯被蒸發(fā)出，在冷凝管中被冷卻為液體，流入三頸瓶中；相比冷凝管的冷凝效果好；
（6）此試驗為加熱有機(jī)液體實(shí)驗，加熱有機(jī)液體必須在液體中加沸石，防止暴沸，沸石可以用碎瓷片代替；收集乙酸乙酯必須用到飽和碳酸鈉溶液，作用是：中和蒸發(fā)出的乙酸，溶解蒸發(fā)出的乙醇，降低生成的乙酸乙酯的溶解度，便于分層；
（7）用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收乙酸乙酯，乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解，生成乙酸鈉和乙醇，故用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收乙酸乙酯，幾乎收集不到產(chǎn)物；

解答：解：（1）甲酸分子中既含有醛基，又含有羧基，醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但由于甲酸的酸性很強(qiáng)，如果直接加入到弱堿性的銀氨溶液中，銀氨絡(luò)離子被破壞，實(shí)驗很難成功，欲做銀鏡反應(yīng)，先將甲酸中和成甲酸鹽，故先用試劑NaOH或Na₂CO₃；
故答案為：NaOH（Na₂CO₃）溶液；反應(yīng)必須在堿性條件下發(fā)生；
（2）銀鏡反應(yīng)，通常做法為實(shí)驗前應(yīng)先將試管用氫氧化鈉溶液洗滌，再依次用自來水、蒸餾水沖洗，這樣，試管內(nèi)壁潔凈，無污物，可使銀析出得均勻，附著得牢固；實(shí)驗過程中：銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用，稀氨水逐滴加入AgNO₃溶液中，最初產(chǎn)生的白色沉淀后沉淀溶于氨水中，白色沉淀恰好消失為止，然后向配制好的銀氨溶液中加3滴醛；反應(yīng)過程中水浴加熱，切不可以振蕩；
故答案為：BCDE；
（3）三頸瓶中的蒸汽在A中上升，在長導(dǎo)管A中蒸汽與空氣進(jìn)行熱交換，使較熱氣體冷卻為液體，又流回三頸瓶中，長導(dǎo)管A起到冷凝、回流的作用；
故答案為：冷凝回流；
（4）乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，-COOH 脫-OH，-OH脫-H，脫去部分結(jié)合成水，再把酸和醇剩下的部分相連為乙酸乙酯，此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，條件為濃硫酸加熱；
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH 

濃硫酸  .

加熱

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）甲裝置中反應(yīng)生成的乙酸乙酯被蒸發(fā)出，在導(dǎo)管中與空氣進(jìn)行熱交換，使較熱的乙酸乙酯氣體冷卻為液體，流入右側(cè)試管；乙裝置中反應(yīng)生成的乙酸乙酯被蒸發(fā)出，在冷凝管中被冷卻為液體，流入三頸瓶中；相比冷凝管的冷凝效果好；
故答案為：乙，冷凝效果好；
（6）此試驗為加熱有機(jī)液體實(shí)驗，加熱有機(jī)液體必須在液體中加沸石，防止暴沸，沸石可以用碎瓷片代替；收集乙酸乙酯必須用到飽和碳酸鈉溶液，作用是：中和蒸發(fā)出的乙酸，溶解蒸發(fā)出的乙醇，降低生成的乙酸乙酯的溶解度，便于分層；
故答案為：碎瓷片（沸石）、飽和碳酸鈉溶液；
（7）用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收乙酸乙酯，乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解，生成乙酸鈉和乙醇，故用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收乙酸乙酯，幾乎收集不到產(chǎn)物；
故答案為：強(qiáng)堿性條件下，乙酸乙酯水解了．

點(diǎn)評：本題考查銀鏡反應(yīng)的注意事項，以及乙酸乙酯的制備原理和實(shí)驗注意事項．