Question

有機(jī)物甲的分子式為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲可能結(jié)構(gòu)有（　　）

A．8種

B．14種

C．16種

D．18種

Answer 1

分析：有機(jī)物甲的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，則有機(jī)物甲為酯．由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，說明乙和丙的相對分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子，判斷5碳醇屬于醇的同分異構(gòu)體，4碳羧酸屬于羧酸的異構(gòu)體數(shù)目．據(jù)此判斷有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答：有機(jī)物甲的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂．
解：有機(jī)物甲的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，則有機(jī)物甲為酯．由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，說明乙和丙的相對分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子．
含有4個C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH．
含有5個C原子的醇的有8種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；
CH₃C（CH₃）₂CH₂OH．
所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×8=16．
故選：C．

點(diǎn)評：考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，難度中等，清楚飽和一元醇與少一個C原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相同是解題關(guān)鍵．