Question

【題目】我國北方的山崗荒坡間有一種草本植物，別名奈何草，其中含有抗菌作用的某有機物M的合成路線如下圖所示：

已知：ⅰ．RCH2Br R—HC=CH—R'

ⅱ．R—HC=CH—R'

ⅲ．R—HC=CH—R' （以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等）

（1）A的化學(xué)名稱為_____，B的核磁共振氫譜顯示為_____組峰。

（2）由C生成D的反應(yīng)類型為_____。

（3）1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗_____mol NaOH。

（4）X的結(jié)構(gòu)式為_____，F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（5）由G生成H的化學(xué)方程式為_______________________________。

（6）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共_____種（不考慮立體異構(gòu)）。

①芳香族化合物 ②與E具有相同官能團 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④酸性條件下水解產(chǎn)物遇氯化鐵溶液顯紫色

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 6 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 2 ＋NaOH ＋NaI＋H2O 19

【解析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B為，則A為，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息i可知，D與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成E，E水解生成F，F為，根據(jù)信息ii，F在一定條件下與碘反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為，根據(jù)信息iii，最后H在一定條件下反應(yīng)生成M。

(1)根據(jù)上述分析，A()的名稱鄰二甲苯，B()中有6種氫原子，核磁共振氫譜顯示為6組峰，故答案為：鄰二甲苯；6；

(2)C()與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D()，故答案為：取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))；

(3)1 mol M()中含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2mol NaOH，故答案為：2；

(4)根據(jù)上述分析，X為甲醛，結(jié)構(gòu)式為，F為，故答案為：；；

(5)G()發(fā)生消去反應(yīng)生成H()的化學(xué)方程式為＋NaOH ＋NaI＋H2O，故答案為：＋NaOH ＋NaI＋H2O；

(6)E為，①芳香族化合物含有苯環(huán)；②與E具有相同官能團，含有碳碳雙鍵和酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，④酸性條件下水解產(chǎn)物遇氯化鐵溶液顯紫色，水解生成的羥基與苯環(huán)直接相連，符合條件的E的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上只有3個側(cè)鏈，1個為乙烯基，1個為HCOO—，1個為甲基，有10種；苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈，1個為HCOO—，1個為—CH2CH=CH2，有3種；苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈，1個為HCOO—，1個為—CH=CHCH3，有3種；苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈，1個為HCOO—，1個為—C(CH3)=CH2，有3種；共19種，故答案為：19。