Question

具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物（R）的合成路線(xiàn)如下：
已知：（R、R₁表示烴基或氫）
（1）
①A的名稱(chēng)是

乙醛

．
②D→E的反應(yīng)類(lèi)型是

酯化反應(yīng)

．
③F中含有的官能團(tuán)有酯基、

碳碳雙鍵

和

溴原子

（寫(xiě)名稱(chēng)）．
④寫(xiě)出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（2）物質(zhì)G可通過(guò)如下流程合成：

1.08g 的I 與飽和溴水完全反應(yīng)，生成2.66g白色沉淀，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
寫(xiě)出M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式

．
（3）下列說(shuō)法正確的是

bc

（選填字母）
a．Y易溶于水 b．B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．R的分子式為C₁₂H₁₀O₃ d．I與 互為同系物
（4）寫(xiě)出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)反式結(jié)構(gòu)）：

（寫(xiě)反式結(jié)構(gòu)）．
①E具有相同官能團(tuán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③有2個(gè)-CH₃ ④存在順?lè)串悩?gòu)．

Answer 1

分析：F與G生成Y，由F、Y的結(jié)構(gòu)可知，G為．A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，A含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，A為CH₃CHO，則B為CH₃C=CHCHO，B與氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH₃CH=CH₂COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，據(jù)此解答．

解答：解：F與G生成Y，由F、Y的結(jié)構(gòu)可知，G為．A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，A含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，A為CH₃CHO，則B為CH₃C=CHCHO，B與氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH₃CH=CH₂COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，
（1）①A為CH₃CHO，名稱(chēng)是乙醛，
故答案為：乙醛；
②D→ECH₃CH=CH₂COOH與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂COOCH₃，
故答案為：酯化反應(yīng)；
③由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
④F與足量NaOH溶液共熱，溴原子、酯基都發(fā)生水解反應(yīng)，且生成物與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（2）G為，1.08g 的I與飽和溴水完全反應(yīng)，生成2.66g白色沉淀，則I含有酚羥基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，還含有甲基，且處于另外，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，光照發(fā)生甲基取代反應(yīng)生成，堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，氧化生成，最后酸化得到，M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）a．Y含有酯基等，具有酯的性質(zhì)，不易溶于水，故a錯(cuò)誤；
b．B為CH₃C=CHCHO，含有C=C雙鍵與醛基，可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，硅b正確；
c．根據(jù)R的結(jié)構(gòu)可知，R的分子式為C₁₂H₁₀O₃，故c正確；
d．I為，屬于酚類(lèi)，屬于醇類(lèi)，二者不是同系物，故d錯(cuò)誤；
故答案為：bc；
（4）E（CH₃CH=CH₂COOCH₃）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)反式結(jié)構(gòu)）：①E具有相同官能團(tuán)，含有酯基與C=C，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯，含有-OOCH ③有2個(gè)-CH₃ ④存在順?lè)串悩?gòu)，不飽和的碳同一碳原子連接不同的基團(tuán)，故符合條件的E的同分異構(gòu)體的反式結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推斷，難度中等．