Question

（2011?上海模擬）下列是有機(jī)化合物A的轉(zhuǎn)化過程：

（1）若D在一定條件可以氧化為B，則A的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃

．
（2）若有 X、Y兩物質(zhì)與A是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化．
①若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₂C（CH₃）₃

；
②若B，D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；則Y的可能的結(jié)構(gòu)簡式

CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂

．
（3）若 Z與A為不同類別同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)：
①Z不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；        ②Z不能使溴水褪色；
③1摩爾Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1摩爾H₂；
④Z分子的一氯取代產(chǎn)物只有二種（不考慮立體異構(gòu)現(xiàn)象）．
則Z的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）A能水解生成B和C，說明A中含有酯基，C能被氧化生成D，則B是酸，D是醛，若D在一定條件可以氧化為B，則B和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以A是丙酸丙酯，B是1-丙酸，C是1-丙醇，D是丙醛；
（2）若有 X、Y兩物質(zhì)與A是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化，
①若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B是甲酸，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，則C是2，2-二甲基丙醇，據(jù)此判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；
②若B，D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B不是甲酸，D為酮，則Y的可能的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（3）若Z與A為不同類別同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)：
①Z不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說明不含羧基；        
②Z不能使溴水褪色說明不含不飽和鍵；
③1摩爾Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1摩爾H₂說明含有兩個(gè)羥基；
④Z分子的一氯取代產(chǎn)物只有二種說明含有兩種類型的氫原子．

解答：解：（1）A能水解生成B和C，說明A中含有酯基，C能被氧化生成D，則B是酸，D是醛，若D在一定條件可以氧化為B，則B和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以A是丙酸丙酯，B是1-丙酸，C是1-丙醇，D是丙醛，
所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（2）若有 X、Y兩物質(zhì)與A是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化，
①若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B是甲酸，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，則C是2，2-二甲基丙醇，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：
HCOOCH₂C（CH₃）₃，故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
②若B，D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B不是甲酸，D為酮，則Y的可能的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（3）若Z與A為不同類別同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)：
①Z不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說明不含羧基；        
②Z不能使溴水褪色說明不含不飽和鍵；
③1摩爾Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1摩爾H₂說明含有兩個(gè)羥基；
④Z分子的一氯取代產(chǎn)物只有二種說明含有兩種類型的氫原子；
則符合條件的Z的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意把握題給信息，在學(xué)習(xí)中要注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)．