Question

有機物A為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中A、B的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。

請回答：
（1）A的分子式為       ；
（2）B中所含的官能團為        ；C的結(jié)構(gòu)簡式為：                
（3）I的反應(yīng)類型為                    ；
（4）寫出反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式：                                              ；
（5）請任寫兩種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                                     
（6）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個—CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡式為
                             和                             。

Answer 1

（共16分，除標注為1分的以外，其余每空2分）
（1）C₅H₁₀ （2）溴原子，（3）消去反應(yīng)  
（4）
I：
（5）CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₃（任寫2個，每個結(jié)構(gòu)簡式2分）
（6）        （各1分）

試題分析：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有含有碳碳雙鍵。有機物A為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)70÷14＝5可知，則A的分子式為C₅H₁₀。C氫溴酸反應(yīng)生成B，則B的分子式為C₅H₁₁Br。由于A和B它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子。又因為結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH₃，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂，則B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。
（1）由以上分析可知，A的分子式為C₅H₁₀。
（2）B中所含的官能團為溴原子；C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。
（3）反應(yīng)Ⅰ為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是方程式為。
（4）A是戊烯，其同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₃。
（5）有順反異構(gòu)且結(jié)構(gòu)中有2個－CH₃的A的同分異構(gòu)體中碳碳雙鍵上應(yīng)連接兩個不同的烴基，因此結(jié)構(gòu)簡式為）    。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。