Question

(15 分)化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

(1)化合物A 中的含氧官能團(tuán)為      和        (填官能團(tuán)名稱)。
(2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是              (填序號(hào))。
(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                       。
I. 分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；II. 分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III. 不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。
(4)實(shí)現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                。
(5)已知：�；�合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請(qǐng)寫(xiě)出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1)羥基    醛基     (2)①③⑤
(3) (或)
(4)
(5)

（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。（2）對(duì)比A、B的分子式知，①為A中酚羥基除H以外的部分取代了氯的位置，屬于取代反應(yīng)，②為醛基反應(yīng)成羥基，去氧加氫，在有機(jī)中稱為還原反應(yīng)，③為氯原子取代羥基的取代反應(yīng)，④為碳碳雙鍵被加成，這屬于還原反應(yīng)，同時(shí)還少掉了含氧的苯環(huán)一部分，這應(yīng)為取代反應(yīng)，⑤為除氯以外的含氧環(huán)部分取代了F中羥基上的H，屬于取代反應(yīng)。（3）B的同分異構(gòu)體不能與FeCl₃發(fā)生顯色，則無(wú)酚羥基存在，但是水解產(chǎn)生中含有酚羥基，故應(yīng)為酚酯。再結(jié)合分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)。（4）X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，對(duì)比E和D的結(jié)構(gòu)，可知X應(yīng)為：。（5）先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開(kāi)氮?dú)滏I，斷開(kāi)一個(gè)碳氧鍵，與2分子發(fā)生反應(yīng)生成。根據(jù)題中C→D的轉(zhuǎn)化，與SOCl₂反應(yīng)生成。
【考點(diǎn)定位】有機(jī)物的推斷與合成