Question

蘇羅同（Serotone）是一種鎮(zhèn)吐藥， 其合成路線如下：

   （1）化合物I的核磁工段振氫譜有               個(gè)峰。

   （2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)有           （任意寫出兩個(gè)）。

   （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是           。

   （4）寫出下列反應(yīng)的

        ①ⅡⅢ            ，②ⅦSerotone           .

   （5）已知：①當(dāng)苯環(huán)上有-OH、-NH₂、烴基時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其鄰、對(duì)位；當(dāng)苯環(huán)上有COOH、-NO₂-SO₃H時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其間位。

        ②苯胺具有弱堿性，易被強(qiáng)氧化劑氧化。

        ③

        試畫(huà)出以甲苯和乙醇為原料合成苯唑卡因（）的合成路線流程圖（必要條件需注明，無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

   （1）5（2分）

   （2）酯基、硝基、（酚）羥基（2分）（每個(gè)得1分）

   （3）與取代生成的氫鹵酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)（2分）

   （4）還原（氧化還原反應(yīng)）（2分）；取代（2分）

   （5）

   （每步1分，共4分）（最后兩步若先酯化后還原不扣分）