Question

有A-F六種有機(jī)化合物，存在圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：A屬于烴，且相對分子質(zhì)量不超過30，B的相對分子質(zhì)量不超過150，在加熱條件下，B可與NaOH溶液反應(yīng)，向反應(yīng)后所得混合液中加入過量的稀硝酸，再加入AgNO₃溶液，生成淡黃色沉淀．
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

CH₂=CH₂

；D

CH₃CHO

；
（2）屬于氧化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化序號

⑤⑨

；
（3）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

；
（4）寫出與F具有相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

HCOOCH₂CH₂CH₃

、

HCOOCH（CH₃）₂

、

CH₃CH₂COOCH₃

（5）用B為原料合成乙二醇，寫出合成流程圖（其它無機(jī)原料任選，必須注明必要的反應(yīng)條件）例如：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為

．

Answer 1

分析：A屬于烴，且相對分子質(zhì)量不超過30，B的相對分子質(zhì)量不超過150，在加熱條件下，B可與NaOH溶液反應(yīng)，向反應(yīng)后所得混合液中加入過量的稀硝酸，再加入AgNO₃溶液，生成淡黃色沉淀，說明B中含有溴原子，B能發(fā)生水解反應(yīng)，則B是溴代烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是溴乙烷，B和反應(yīng)生成C，C也能生成B，溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，則C是乙醇，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，D能生成C，則D是乙醛，E是乙酸，C能反應(yīng)生成F，F(xiàn)能反應(yīng)生成C，且F能和E相互轉(zhuǎn)化，則F是乙酸乙酯．

解答：解：A屬于烴，且相對分子質(zhì)量不超過30，B的相對分子質(zhì)量不超過150，在加熱條件下，B可與NaOH溶液反應(yīng)，向反應(yīng)后所得混合液中加入過量的稀硝酸，再加入AgNO₃溶液，生成淡黃色沉淀，說明B中含有溴原子，B能發(fā)生水解反應(yīng)，則B是溴代烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是溴乙烷，B和反應(yīng)生成C，C也能生成B，溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，則C是乙醇，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，D能生成C，則D是乙醛，E是乙酸，C能反應(yīng)生成F，F(xiàn)能反應(yīng)生成C，且F能和E相互轉(zhuǎn)化，則F是乙酸乙酯．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：CH₂=CH₂，CH₃CHO；
（2）以上反應(yīng)中剩余氧化反應(yīng)的是乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，故選⑤⑨；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）與F具有相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃；
（5）在加熱條件下，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)采用正向推斷的方法進(jìn)行解答，注意鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的異同，為易錯點(diǎn)．