Question

G 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的分子式是

CH₃CHO

．（2）B-→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式

（4）F的一種同分異構(gòu)體能水解且苯環(huán)上的一氯代物有一種，任意寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

等

．
（5）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（6）下列關(guān)于G的說法正確的是

ac

．
a．能與金屬鈉反應(yīng)
b．1mol G最多能和5mol氫氣反應(yīng)
c．分子式是C₉H₆O₃
d.1molG最多和3molNaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F的一種同分異構(gòu)體能水解，含有酯基，含有兩個相同的側(cè)鏈處于對位位置，其苯環(huán)上的一氯代物有一種，故符合條件的F的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：等；
（5）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：；
（6）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，
a．G分子含有羥基，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故a正確；
b.1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，故b錯誤；
c．G的分子式為C₉H₆O₃，故c正確，
d．G分子中酯基與氫氧化鈉反應(yīng)，為羧酸與酚形成的酯，1molG消耗2mol氫氧化鈉，d錯誤，
故答案為：ac．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機物官能團的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．