Question

共聚酯(PETG)有著優(yōu)異的光澤度、透光率和可回收再利用等特點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)療用品、日常消費(fèi)品和化妝品包裝等行業(yè)。PETG的結(jié)構(gòu)簡式為：

PETG新材料的合成和再生路線如下：

試回答下列問題：

（1）化合物IV的分子式為_______________________________。

（2）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式：______________；化合物II的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂且分子結(jié)構(gòu)中含有5個甲基，則化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（3）合成的反應(yīng)類型為____________________________。

（4）化合物Ⅲ可由乙烯與Br₂通過發(fā)生加成后，得到的產(chǎn)物在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)而獲得，請寫出發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________。

（5）在一定條件下，CH₃OH能與碳酸乙烯酯發(fā)生類似PETG再生的反應(yīng)，其中產(chǎn)物之一為碳酸二甲酯[化學(xué)式為(CH₃O)₂CO，一種無毒無害的化工原料]。寫出反應(yīng)化學(xué)方程式（不用標(biāo)反應(yīng)條件）：____________________。

 

Answer 1

【答案】

（16分）（1）C₁₀H₁₀O₄（2分）

（2）（每空3分，共6分）

（3）縮聚反應(yīng)（2分）

（4）  （3分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：（1）觀察化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)它由H₃COOC‐、‐C₆H₄‐、‐COOCH₃三部分構(gòu)成，則IV的分子式為C₁₀H₁₀O₄；（2）觀察PETG的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)它是二元醇、二元羧酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物，去掉中括號、聚合度（m、n）之后，斷開三個酯基中碳氧單鍵，分別給氧原子補(bǔ)氫原子、碳原子補(bǔ)羥基，就得到它的三種單體，由此可推斷其化合物I是對苯二甲酸；觀察化合物II的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)它由HOH₂C‐、‐C₆H₁₀‐、‐CH₂OH構(gòu)成，則II的分子式為C₈H₁₆O₂，與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，說明其同分異構(gòu)體含有羧基（‐COOH），除羧基外就是含有5個甲基的原子團(tuán)（‐C₇H₁₅），則‐C₇H₁₅的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂‐，所以化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂COOH；（3）m摩III、m摩I、n摩II、n摩I發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成1摩PETG和（2m+2n‐1）摩水；（4）乙烯（CH₂=CH₂）與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，得到1，2—二溴乙烷；鹵代烴與NaOH水溶液共熱時發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，生成醇、鹵化鈉、水，則CH₂BrCH₂Br+2NaOH→HOCH₂CH₂OH+2NaBr；（5）觀察PETG與CH₃OH再生的反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)PETG先水解為三種單體，其中的對苯二甲酸再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，得到化合物IV和水；碳酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式中含有2個酯基，則1個碳酸乙烯酯先與2個H₂O發(fā)生水解反應(yīng)，得到1個HOCH₂CH₂OH和1個H₂CO₃，然后1個H₂CO₃與2個CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)，得到1個碳酸二甲酯和2個H₂O，由此可推斷或仿寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與推斷大題，涉及有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的推斷等知識。