Question

【題目】葛根大豆苷元用于治療高血壓引起的頭疼、突發(fā)性耳聾等癥，其合成路線如下：

化合物B中的含氧官能團(tuán)有 ______ 填官能團(tuán)名稱；

已知X為，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ______ ；

已知D與二甲基甲酰胺，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為在三氯氧磷的催化下反應(yīng)生成E，同時(shí)還生成和另一種有機(jī)物，寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式 ______ ；

的分子式為 ______ ，由E生成F的反應(yīng)類型為 ______ ；

的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個(gè)取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的有 ______ 種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為 ______ 寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖無(wú)機(jī)試劑任用合成路線流程圖示例如下： ____________

。

Answer 1

【答案】醚鍵、羰基 ++H2O C2H7N C16H12O4 取代反應(yīng) 6 或

【解析】

⑴由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)為醚鍵、羰基；

⑵對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中羰基中羥基與中苯環(huán)3號(hào)位置的H原子結(jié)合脫去1分子水生成D。

⑶對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E比D多1個(gè)C原子、少2個(gè)H原子，結(jié)合原子守恒確定生成的另外有機(jī)物的分子式；

⑷根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)確定分子式；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中被H原子取代生成F；

⑸B的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個(gè)取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，三個(gè)取代基為2個(gè)、1個(gè)，2個(gè)有鄰、間、對(duì)3種位置；

⑹和反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成。

⑴由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)為醚鍵、羰基；

故答案為：醚鍵、羰基；

⑵對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中羧基中羥基與中苯環(huán)3號(hào)位置的H原子結(jié)合脫去1分子水生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

⑶D與反應(yīng)生成E，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E比D多1個(gè)C原子、少2個(gè)H原子，反應(yīng)生成1分子，結(jié)合原子守恒可知生成另一種有機(jī)物分子式為：；

故答案為：；

⑷根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：，對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中被氫原子取代生成F，屬于取代反應(yīng)；

故答案為：，取代反應(yīng)；

⑸B的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個(gè)取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，三個(gè)取代基為2個(gè)、1個(gè)，2個(gè)有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的分別有2種、3種、1種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為或；

故答案為：6，或；

⑹和反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：；

故答案為：。