Question

【題目】福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

(1)B中的含氧官能團有________和_________(填名稱);

(2)C→D的轉(zhuǎn)化屬于_________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)．

(3)已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另—產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(4) A (C9H10O4)的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

I.X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

II. X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

III. lmol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

(5)已知： +R3CHO,根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息．

寫出以 為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。____________

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】酯基 醚鍵 氧化反應(yīng)

【解析】

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有酯基和醚鍵；

（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的醇羥基變成了D中的醛基，發(fā)生了氧化反應(yīng)；

（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，根據(jù)元素守恒可知反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；

（4）A（C9H10O4）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)說明分子中有四個羧基、酚羥基，或水解后產(chǎn)生的酚羥基、羧基，根據(jù)條件寫同分異構(gòu)體；

（5）以為原料制備，可以先將通過發(fā)生消去、氧化得苯甲醛，再發(fā)生類似題目流程圖中D→E→F→福酚美克的變化，再發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有酯基和醚鍵，所以含氧官能團為酯基和醚鍵，故答案為：酯基和醚鍵；

（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的醇羥基變成了D中的醛基，發(fā)生了氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，根據(jù)元素守恒可知反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）A（C9H10O4）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)說明分子中有四個羧基、酚羥基，或水解后產(chǎn)生的酚羥基、羧基，符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

（5）以為原料制備，可以先將通過發(fā)生消去、氧化得苯甲醛，再發(fā)生類似題目流程圖中D→E→F→福酚美克的變化，再發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，故答案為：。