Question

（2010?深圳二模）一種塑料增塑劑G的合成路線如下圖．已知A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物．

試回答：
（1）反應(yīng)類型：A→B

消去反應(yīng)

；F→G

加聚反應(yīng)

．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（3）寫出化學(xué)方程式：D→E

CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr

；C+E→F

CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（4）A的酯類同分異構(gòu)體有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃和

CH₃CH₂COOCH₃

、

HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，則C為CH₃CH=CHCOOH，E為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH=CHCHO，D為CH₃CH₂CH₂Br，
A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答：解：由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，則C為CH₃CH=CHCOOH，E為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH=CHCHO，D為CH₃CH₂CH₂Br，
A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，應(yīng)為，
（1）A→B生成C=C官能團(tuán)，發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，含有C=C，發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）由以上分析可知A為，
故答案為：‘
（3）D為CH₃CH₂CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解生成E，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr
或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr，C為CH₃CH=CHCOOH，與E發(fā)生酯化反應(yīng)，
反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）A為，酯類同分異構(gòu)體有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂COOCH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意以F為解答該題的突破口，明確各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)對(duì)應(yīng)的酸和醇的種類可解答該題．