Question

核磁共振（NMR）是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一個結(jié)構(gòu)中的等性氫原子的¹H-NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號），譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的等性氫原子數(shù)成正比．現(xiàn)有某種有機物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分數(shù)），質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84．
（1）該化合物的分子式為

C₆H₁₂

．
（2）已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請根據(jù)下列要求填空：
①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則A的可能結(jié)構(gòu)有

7

種（不考慮立體異構(gòu)）．
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．
③C是環(huán)狀化合物；¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：

．

Answer 1

分析：（1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數(shù)目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物，分子中含有1個C=C雙鍵，與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，分子中含有1個支鏈，據(jù)此書寫可能的同分異構(gòu)體；
②B是鏈狀化合物，分子中含有1個C=C雙鍵，¹H-NMR譜中只有一個信號，分子中只有1種H原子，分子中含有12個H原子，故含有4個甲基，關(guān)于雙鍵對稱，據(jù)此書寫；
③C是環(huán)狀化合物，為環(huán)烷烴，¹H-NMR譜中也只有一個信號，分子中只有1種H原子，故每個C原子上的H原子相同，為環(huán)己烷．

解答：解：（1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數(shù)目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物，分子中含有1個C=C雙鍵，與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，分子中含有1個支鏈，符合條件的同分異構(gòu)體有：（CH₃）₂CHCH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH=CH₂、CH₃CH₂CH₂C（CH₃）=CH₂、（CH₃）₂CHCH=CHCH₃、CH₃CH₂C（CH₃）=CHCH₃、CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂、（CH₃CH₂）₂C=CH₂，故由7種同分異構(gòu)體，
故答案為：7；
②B是鏈狀化合物，分子中含有1個C=C雙鍵，¹H-NMR譜中只有一個信號，分子中只有1種H原子，分子中含有12個H原子，故含有4個甲基，關(guān)于雙鍵對稱，故B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
③C是環(huán)狀化合物，為環(huán)烷烴，¹H-NMR譜中也只有一個信號，分子中只有1種H原子，故每個C原子上的H原子相同，為環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：考查有機物的推斷、同分異構(gòu)體書寫，難度中等，推斷有機物的分子式是解題的關(guān)鍵．