Question

某研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應試劑和條件未注明）：

已知：① E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3:1。

②

（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）。

（1）A分子中的含氧官能團的名稱是      。（2）D→E反應的化學方程式是     。

（3）A→B反應所需的試劑是            。

（4）已知1 mol E 與2 mol J 反應生成1 mol M，則M的結構簡式是            。

（5）E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂；②能發(fā)生水解反應，且水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應，則該同分異構體共有   種，其中任意一種的結構簡式是  

（6）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式是            。

 

Answer 1

【答案】

1）羥基  

（2）HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O

（3）NaOH水溶液

（4）

（5）5    HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、 （任寫一種即可）

（6）

【解析】A可以發(fā)生催化氧化，且氧化產物可以發(fā)生銀鏡反應，所以A中含有羥基。E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應，所以E是酯類。核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為3:1，所以E的結構簡式只能是CH₃OOCCH₂COOCH₃。因為D中有羧基，所以D和甲醇酯化生成E，因此D的結構簡式是HOOCCH₂COOH，則C的結構簡式是OHCCH₂CHO，因此B的結構簡式為HOC H₂CH₂CH₂OH，所以A的結構簡式是ClCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)是ClCH₂CH₂CHO，G是ClCH₂CH₂COOH。J是酯類，但可以形成高分子化合物，所以含有不飽和碳碳鍵，通過加聚反應生成高分子化合物，所以G生成H的反應應該是消去反應，即氯原子和鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應，所以H、J的結構簡式分別為CH₂＝CHCOOH、CH₂＝CHCOOCH₃。

（1）略

（2）D生成E屬于酯化反應，方程式為

HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O。

（3）鹵代烴的水解是在氫氧化鈉的水溶液中進行的。

（4）根據(jù)已知②可知M的結構簡式為。

（5）能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明含有羧基。能發(fā)生水解反應，且水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明是甲酸形成的酯，所以可能的同分異構體有HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、，共5種。

（6）J 合成高分子化合物的反應是加聚反應，且產物結構簡式為。