Question

【題目】某研究小組以鏈燒烴 (C4H6) 和丙烯醛( CH2= CHCHO) 為原料合成某藥物中間體環(huán)戊基甲酸(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略)，其流程如下：

已知：i.+2RBr +2HBr

ii. +2CO2

請(qǐng)回答下列問題：

(1) B中的官能團(tuán)名稱為________，D→E的反應(yīng)類型是 ____________ ．

(2)寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式①：_____________ 。

(3)一定條件下，H可制取F, 則所需試劑和反應(yīng)條件是____________________ 。

(4) I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(5)環(huán)戊基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X,寫出一種同時(shí)符合以下條件的 X 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(不考慮立體異構(gòu))。

①核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為9:2:2:l

②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

③與濃溴水反應(yīng)時(shí)，l molX可消耗4mol Br2

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇和化合物E為原料制備2.2-二乙基丙二酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：)的合成路線(無機(jī)試劑任選)：___________________。

Answer 1

【答案】羥基、醛基 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） NaOH/乙醇溶液并加熱

【解析】

由合成流程可知，丙烯醛與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH2CHO，B在Cu作催化劑作用下氧化生成的C為為，C再發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成的D為HOOCCH2COOH，D再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；F與Br2發(fā)生1，4加成生成，則F為1，3-丁二烯， G再與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的H為BrCH2CH2CH2CH2Br，H與E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成I為，I再水解生成的G為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成，據(jù)此分析解題。

(1) B為HOCH2CH2CHO，含有的官能團(tuán)名稱為羥基和醛基；D→E為HOOCCH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(2) C為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(3) H為BrCH2CH2CH2CH2Br，在NaOH的醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)可生成1，3-丁二烯；

(4)由分析知： I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5) 與苯酚反應(yīng)生成一種酯X為，X的滿足下列條件：①核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為9:2:2:l；②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和苯環(huán)；③與濃溴水反應(yīng)時(shí)，l molX可消耗4mol Br2，可能涉及取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，其中1mol碳碳叁鍵需要2mol Br2，則同時(shí)符合以下條件的 X 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是；

(6) E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，可與CH3CH2Br發(fā)生信息i反應(yīng)生成，再在NaOH溶液中水解并酸化即可得到2.2-二乙基丙二酸，則以乙醇和化合物E為原料制備2.2-二乙基丙二酸的合成路線為。