Question

光催化制氫是化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一。科學(xué)家利用含有呲啶環(huán)（呲啶的結(jié)構(gòu)式為，其性質(zhì)類似于苯）的化合物II作為中間體，實(shí)現(xiàn)了循環(huán)法制氫，示意圖如下（僅列出部分反應(yīng)條件）：

（1）化合物II的分子式為_(kāi)_____________。

（2）化合物I合成方法如下（反應(yīng)條件略，除化合物III的結(jié)構(gòu)未標(biāo)明外，反應(yīng)式已配平）；

化合物III的名稱是________________。

（3）用化合物V（結(jié)構(gòu)式見(jiàn)右圖）代替III作原料，也能進(jìn)行類似的上述反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)__________________。                          

                                                           

（4）下列說(shuō)法正確的是_____________（填字母）

A. 化合物V的名稱是間羥基苯甲醛，或2-羥基苯甲醛

B. 化合物I具有還原性；II具有氧化性，但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

C. 化合物I、II、IV都可發(fā)生水解反應(yīng)

D. 化合物V遇三氯化鐵顯色，還可發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)

（5）呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2-呲啶甲酸正丁酯（VI）的結(jié)構(gòu)式見(jiàn)右圖，其合成原料2-呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)________________；VI的同分異構(gòu)體中，呲啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構(gòu)體有_________________種。 

 

Answer 1

【答案】：（1）C₁₁H₁₃O₄N

（2）甲醛　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

（3）

（4）B、C　　　　　　

（5）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 12　　　　

　　　

【解析】（1）注意不要數(shù)掉了環(huán)上的氫原子，分子式為：C₁₁H₁₃NO₄。

（2）因反應(yīng)式已配平，故可依據(jù)原子守恒定律推知Ⅲ的分子式為CH₂O，故為甲醛；（3結(jié)合題（3）可以得到有機(jī)物的分子式為C_{（7+2×5+1-1）}H_{（6+2×8+5-8）}O_{（2+2×3+3―4×1―2）}N，所得化合物與化合物I相比多出部分為C₆H₄NO，由此可以確定甲醛在反應(yīng)中提供化合物ICH₂部分，化合物V應(yīng)該提供部分替代CH₂部分，所以所得化合物的結(jié)構(gòu)式；（4）系統(tǒng)命名法Ⅴ的名稱為3-羥基苯甲醛，A錯(cuò)，有機(jī)物Ⅴ含有的官能團(tuán)為酚羥基和醛基，能發(fā)生顯色反應(yīng)即氧化反應(yīng)，醛基和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)），D錯(cuò)；同理Ⅱ能加氫發(fā)生還原反應(yīng)，具有氧化性，而其側(cè)鏈甲基類似于苯的同系物的性質(zhì)能被高錳酸鉀溶液硬化，B正確，I、Ⅱ、Ⅳ分子內(nèi)都有酯基，能夠發(fā)生水解，C正確；（5）水解生成2―呲啶甲酸和丁醇，結(jié)合酯的水解反應(yīng)我們不難得到2―呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為：；VI的同分異構(gòu)體中，呲啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構(gòu)體種類強(qiáng)調(diào)的是其同分異構(gòu)體中，而不是VI中呲啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代異構(gòu)體種類。注意這點(diǎn)就不會(huì)出錯(cuò)了。

【考點(diǎn)分析】考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)及其相互聯(lián)系的理解，以及有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)現(xiàn)象、有機(jī)物命名基本原則和質(zhì)量守恒的了解。