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          （14分）苯佐卡因(Benzocaine)化學系統(tǒng)命名是對氨基苯甲酸乙酯，是一種白色針狀晶體。它是重要的醫(yī)藥中間體，可作為奧索仿、奧索卡因、普魯卡因等前體原料。苯佐卡因的合成路線主要有以下幾種途徑： 
          已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其它基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ�；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其它基團主要進入它的間位。
          ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
          請回答下列問題：
          （1）反應①的反應類型為      ▲      ，反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成                ▲             等副產(chǎn)物（寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式即可）
          （2）途經(jīng)I中的步驟③的目的是                   ▲                     。
          （3）已知化合物B的分子式為C7H5NO4，請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：      ▲       。
          （4）途徑II中的步驟①和⑤能否互換，判斷并說明理由：             ▲         。
          （5）與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低。有同學受途徑II的啟發(fā)，自行設計了途徑III，請寫出反應⑧的化學方程式：
                                    ▲                        。
          （6）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：
                 ▲       、      ▲      。
           
          			
          


			
          

		
          
		
		
	
          
		
          
			
          
				
          
				
           
          （1）取代（1分）  、（1分）
          （2）保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（2分）
          （3）（2分）
          （4）不能，否則，－NO2將取代苯環(huán)上羧基間位的氫（或說得不到對硝基苯甲酸）（2分）
          （5） (2分)
          （6）（2分）、（2分）
          解析:
           
          				
          
							
          
			
          
			
          
			
			
          
		
          
	
          

		
          

		





			
          
		
          
		
				
          
				練習冊系列答案
		
          
		
				
			

					
          
				相關(guān)習題
			
          
						
		
          
			
          
				科目：高中化學
				來源：
				題型：
			
          

						
          （2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）

          已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
          ②烷基化反應：；
          ③
          ④酰基化反應：．
          （1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：
          CH3Cl
          CH3Cl
          ；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為
          ．
          （2）寫出有機反應類型：反應③
          氧化
          氧化
          ，反應⑤
          還原
          還原
          ．
          （3）反應②的另一反應物是
          濃硝酸
          濃硝酸
          ，該反應有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
          ．
          （4）寫出反應④的化學方程式：
          ．
          （5）檢驗反應③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
          取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
          取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
          ．
          （6）甲同學嘗試設計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：
          -NH2（氨基）容易被氧化
          -NH2（氨基）容易被氧化
          ，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應（b）插入了合成路線W中的第
          IV
          IV
          步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）
          

			
          

			
          
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				科目：高中化學
				來源：
				題型：
			
          

						
          苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯．用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：

          請回答：
          （1）寫出結(jié)構(gòu)簡式  B
              C
          ．
          （2）寫出反應類型  ①
          取代反應
          取代反應
             ②
          氧化反應
          氧化反應
          ．
          （3）化合物D經(jīng)聚合反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領(lǐng)域．寫出該聚合反應的化學方程式：
          ．
          （4）下列化合物中能與E發(fā)生化學反應的是
          ad
          ad
          ．
          a．HCl       b．NaCl      c．Na2CO3     d．NaOH
          （5）除、、外，符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有
          4
          4
          種．
          i．為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是氨基；

          ii．分子中含   結(jié)構(gòu)的基團．
          

			
          

			
          
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				科目：高中化學
				來源：
				題型：
			
          

						
          苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑．途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ．

          已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ�；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位．

          請回答下列問題：
          （1）反應①的反應類型為
          取代
          取代
          ，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
          ．
          （2）反應⑦的化學方程式為
          ．
          （3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是
          ade
          ade
          ．
          a．反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成等
          b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換
          c．反應③的另一產(chǎn)物是H2O
          d．與途徑Ⅱ相比，途經(jīng)Ⅰ的缺點是步驟多，產(chǎn)率低
          e．途經(jīng)Ⅰ中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
          （4）途經(jīng)Ⅱ中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：
          不能．如果互換，先還原生成的-NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化
          不能．如果互換，先還原生成的-NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化
          ．
          （5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體．請寫出其中任意兩種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
          ①有兩個對位取代基；②-NH2直接連在苯環(huán)上；③分子結(jié)構(gòu)中含有酯基．
          、
          ．
          

			
          

			
          
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				科目：高中化學
				來源：
				題型：
			
          

						
          苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑．途徑Ⅰ已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ．
          精英家教網(wǎng)
          已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ唬划敱江h(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位．
          ②苯胺（精英家教網(wǎng)）分子中的氨基易被氧化．
          請回答下列問題：
          （1）反應①的反應類型為
           
          ，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
           
          ．
          （2）反應⑦的化學方程式為
           
          ．
          （3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是
           
          ．
          a．反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成精英家教網(wǎng)、精英家教網(wǎng)等
          b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換
          c．反應③的另一產(chǎn)物是H2O
          d．與途徑Ⅱ相比，途經(jīng)Ⅰ的缺點是步驟多，產(chǎn)率低
          e．途經(jīng)Ⅰ中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
          （4）途經(jīng)Ⅱ中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：
           
          ．
          （5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體．其中有兩個對位取代基，-NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：精英家教網(wǎng)、
           
          、
           
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				科目：高中化學
				來源：浙江省寧波市2010屆高三三模考試（理綜）化學部分
				題型：填空題
			
          

						
          （14分）苯佐卡因(Benzocaine)化學系統(tǒng)命名是對氨基苯甲酸乙酯，是一種白色針狀晶體。它是重要的醫(yī)藥中間體，可作為奧索仿、奧索卡因、普魯卡因等前體原料。苯佐卡因的合成路線主要有以下幾種途徑： 
          


          已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其它基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ�；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其它基團主要進入它的間位。
          


          ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
          


          請回答下列問題：
          


          （1）反應①的反應類型為      ▲      ，反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成                
▲             
等副產(chǎn)物（寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式即可）
          


          （2）途經(jīng)I中的步驟③的目的是                   
▲                     
。
          


          （3）已知化合物B的分子式為C7H5NO4，請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：      
▲       。
          


          （4）途徑II中的步驟①和⑤能否互換，判斷并說明理由：            
 ▲         。
          


          （5）與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低。有同學受途徑II的啟發(fā)，自行設計了途徑III，請寫出反應⑧的化學方程式：
          


                                    
▲                        
。
          


          （6）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：
          


                 
▲       、      ▲      。
          


           
          

			
          

			
          
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