Question

【題目】甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身帶有丙烯酸酯雙鍵和環(huán)氧基團(tuán)，使得其應(yīng)用十分廣泛。工業(yè)合成GMA的一種方法如圖(部分反應(yīng)所需試劑和條件已略去)：

已知：

請(qǐng)按要求回答下列問題：

（1）B中的官能團(tuán)名稱：__；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__；

（3）請(qǐng)寫出E→F的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型：E→F：__，__反應(yīng)；

（4）H的核磁共振氫譜峰面積之比由大到小為__，H的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的鏈狀化合物有__種。

（5）已知：CH2=CH2。參照上述合成路線并結(jié)合此信息，以丙烯為原料，完善下列合成有機(jī)物C的路線流程圖：__。

Answer 1

【答案】氯原子、羥基 2+O22+2H2O 氧化 3：2：1 5

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在催化劑作用下，甘油與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉/乙醇的作用下，發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成，則C為；丙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，則D為；在氫氧化鈉溶液中，共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，則E為；在銅做催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則F為；發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，則G為；在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則H為；在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）E→F的反應(yīng)為在銅做催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；氧化；

（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有3類氫原子，核磁共振氫譜峰面積之比由大到小為3:2:1；能發(fā)生水解反應(yīng)的鏈狀化合物屬于酯類，若將HCOO—做為取代基，取代CH2=CHCH3中的氫原子能形成的酯有3種，若將CH3COO—做為取代基，取代CH2=CH2中的氫原子能形成的酯有1種，若將CH2=CHCOO—做為取代基，取代CH4中的氫原子能形成的酯有1種，共有5種，故答案為：3:2:1；5；

（5）由題給信息，利用逆推法可知CH2=CH—CH3與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氧氣在銀做催化劑作用下共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖如下：CH2=CH—CH3，故答案為：。