Question

化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為________。

（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是________。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

（4）1 mol E最多可與________mol H2加成。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1 mol可消耗3 mol NaOH

（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。

合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

（1）醛基�。�2）取代反應(yīng)

（6）

 

【解析】本題主要考查有機(jī)物的推斷與合成，意在考查考生的推斷分析能力及運(yùn)用新信息的能力。（1）A為乙醛，官能團(tuán)是醛基。（2）C為，它與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D和HCl。（3）D中的酯基在足量NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且水解生成的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)。（4）E中苯環(huán)及碳碳雙鍵能與H2加成，但酯基不能與H2加成，1 mol E最多可與4 mol H2加成。（5）所寫有機(jī)物應(yīng)含有酚羥基和甲酸酯基，由核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，知酚羥基只能在甲酸酯基的對位。