Question

【題目】藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性，其合成路線如下：

已知：M的結構簡式為：。

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱是_______________，③的反應類型是___________。

（2）C中官能團的名稱是__________________________。

（3）寫出F的結構簡式__________________________。

（4）已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，請寫出該反應化學方程式：_____________。

（5）滿足下列條件的M的同分異構體有_______種(不含立體異構)。

①能夠發(fā)生銀鏡反應。

②含有硝基(–NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。

③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結構簡式為________（寫出一種即可）。

（6）寫出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線（無機試劑任選）：____________

Answer 1

【答案】2-羥基丙酸(或α-羥基丙酸或乳酸) 加成反應 羰基（酮基），酯基 15

【解析】

（1）A屬于羧酸，2號C原子中有1個羧基，故名稱為2-羥基丙酸(或α-羥基丙酸或乳酸)； 由D、E比較可得D中與酯基相連的羰基與氫氣發(fā)生了加成反應生成E；

正確答案：2-羥基丙酸(或α-羥基丙酸或乳酸) ；加成反應。

（2）通過觀察可知C的官能團為羰基（酮基），酯基；

正確答案：羰基（酮基），酯基。

（3）由于E到F失去水，考慮到醇的消去反應，所以得出F的結構簡式；

正確答案：。

（4）已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，該反應化學方程式：

正確答案：

（5）（M）的同分異構體滿足①能夠發(fā)生銀鏡反應，必有-CHO②含有硝基(–NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基。由以上條件確定官能團情況有五種：

第一種：–NO2、–CH2 CH2 CH2CHO，第二種：–NO2、–CH（CH3）CH2CHO，第三種：–NO2、–CH2 CH（CH3）CHO，第四種：–NO2、–C（CH3）2CHO 第五種：–NO2、–CH（CH2CH3）CHO，五種情況中的兩個取代基分別位于苯環(huán)的鄰，間，對位，共3×5=15種；

其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結構簡式為；

正確答案：15、。

（6）由信息采用逆推法去思考同時注意觀察題干中合成路線可得答案：

正確答案：。