Question

【題目】已知：

1.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24L CO2（標準狀況），A的分子式為_____________________________________________。

（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出BC的反應方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+EF的反應類型為________________________。

（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：

A______________________； F__________________________。

（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為___________________；寫出a、b所代表的試劑：a ______________，b___________。

Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反應類型為_____________________。

（8）寫出GH的反應方程式：_______________________。

Answer 1

【答案】C4H8O2 取代反應 羥基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 消去反應

【解析】

首先計算n=4，確定A的分子式為C4H8O2，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進而確定A為，C為，F為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，據(jù)此解答。

（1）設(shè)A的分子式為CnH2nO2，根據(jù)方程式CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O可知：（14n+32）/8.8=22.4/2.24，解得n=4，即A的分子式為C4H8O2；

（2）A分子式為C4H8O2，所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)為，R為丙基，有兩種，可為-CH2CH2CH3或-CH（CH3）CH3，所以同分異構(gòu)體有兩種；

（3）根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C的反應方程式：；

（4）C+E→F的反應可看成取代-Cl的反應，方程式為：，屬于取代反應；

（5）A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、；

（6）由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團有羥基和氯原子；是苯酚和Cl2反應的產(chǎn)物，與NaOH或Na2CO3溶液反應生成E；

（7）C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，生成；

（8）G加聚生成H，反應的化學方程式為。