Question

【化學--選修5有機化學基礎】
I．物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，已知該有機物的蒸氣密度是相同條件下H密度的23倍，其中氧元素的質量分數(shù)為34.8%，且有如下的轉化關系：

（1）由A→B的反應類型是

 

．
（2）D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，反應①中D與HCl按物質的量之比1：l反應，原子利用率為100%，則D的結構簡式是

 

．
II．化合物E和F是藥品普魯卡因合成的重要原料．普魯卡因的合成路線如下：

（3）由甲苯生成物質甲的化學方程式為

 

．
（4）丁的結構簡式為

 

．
（5）反應③的化學方程式是

 

．
（6）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式．符合下列條件的戊的同分異構體有

 

種（包含戊）．
a．分子結構中含苯環(huán)，且每個苯環(huán)有2個側鏈
b．分子結構．中一定含官能團-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連
（7）戊經(jīng)聚合反應可制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是

 

．

Answer 1

分析：I．物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，相同條件下，不同氣體的密度之比等于其相對分子質量之比，該有機物的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的23倍，則該有機物的相對分子質量是46，其中氧元素的質量分數(shù)為34.8%，該分子中氧原子個數(shù)=

46×34.8%

16

=1，則該有機物中C、H元素的相對原子質量之和為30，C原子的相對原子質量是12，所以該有機物中含有2個C原子、6個氫原子，其化學式為C₂H₆O；
A在濃硫酸作用下發(fā)生反應生成B，B能發(fā)生氧化反應，所以A是乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反應生成E，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，反應①中D與HCl按物質的量之比1：l反應，原子利用率為100%，則D的結構簡式是，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，G的結構簡式為CH₃CH₂Cl，G和氨氣發(fā)生取代反應生成F；
II．根據(jù)甲苯和普魯卡因的結構簡式知，甲苯和濃硝酸發(fā)生對位取代生成甲，則甲的結構簡式為，
甲被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙，結合題給信息知，乙的結構簡式為，丁和F反應生成普魯卡因，根據(jù)F、普魯卡因的結構簡式知，該反應屬于取代反應，丁的結構簡式為，丙還原生成丁，結合題給信息知，丙的結構簡式為，結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：I．物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，相同條件下，不同氣體的密度之比等于其相對分子質量之比，該有機物的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的23倍，則該有機物的相對分子質量是46，其中氧元素的質量分數(shù)為34.8%，該分子中氧原子個數(shù)=

46×34.8%

16

=1，則該有機物中C、H元素的相對原子質量之和為30，C原子的相對原子質量是12，所以該有機物中含有2個C原子、6個氫原子，其化學式為C₂H₆O；
A在濃硫酸作用下發(fā)生反應生成B，B能發(fā)生氧化反應，所以A是乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反應生成E，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，反應①中D與HCl按物質的量之比1：l反應，原子利用率為100%，則D的結構簡式是，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，G的結構簡式為CH₃CH₂Cl，G和氨氣發(fā)生取代反應生成F；
II．根據(jù)甲苯和普魯卡因的結構簡式知，甲苯和濃硝酸發(fā)生對位取代生成甲，則甲的結構簡式為，
甲被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙，結合題給信息知，乙的結構簡式為，丁和F反應生成普魯卡因，根據(jù)F、普魯卡因的結構簡式知，該反應屬于取代反應，丁的結構簡式為，丙還原生成丁，結合題給信息知，丙的結構簡式為；
（1）通過以上分析知，A發(fā)生消去反應生成B，所以該反應類型是消去反應，故答案為：消去反應；
（2）通過以上分析知，D的結構簡式是，故答案為：；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基甲苯，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，丁的結構簡式為，故答案為：；

（5）乙的結構簡式為，乙和E發(fā)生反應生成丙，反應方程式為，
故答案為：；
（6）甲的結構簡式為，普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式，根據(jù)普魯卡因的結構簡式知，戊為對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸的同分異構體符合下列條件：
a．分子結構中含苯環(huán)，且每個苯環(huán)有2個側鏈，
b．分子結構中一定含官能團-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連，
當苯環(huán)上含有氨基、羧基時，氨基和羧基有鄰、間、對三種位置結構；
當苯環(huán)上含有氨基和酯基時，有鄰、間、對三種位置結構；
當苯環(huán)上含有酚羥基、-CONH₂時，有鄰、間、對三種位置結構，
所以一共有9種同分異構體，
故答案為：9；
（6）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應生成高聚物，反應方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意結合題給信息進行分析，難點是同分異構體種類的判斷，有官能團異構、位置異構等，難度中等．