Question

【題目】卡莫氟G是一種抗腫瘤藥,卡莫氟具有抑制病毒復制的效果.可能用于治療感染新型冠狀病毒的患者。G的一種合成路線如圖所示：

已知：

①AF分子碳鏈中均不含環(huán)狀和支鏈結構。

②H-N=C=O+NH3→

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為___________。

（2）寫出B和銀氨溶液反應的化學方程式___________。

（3）C→D的反應類型為___________。

（4）F與5—FU反應生成卡莫氟G，5一FU的結構簡式為___________，G的分子式為__________________________,

（5）F(C6H13N=C=O)的一種同系物H結構簡式為C3H7N=C=O，H的同分異構體中含結構，但是不含環(huán)狀結構的共有___________種（不包括立體異構），寫出一種核磁共振氫譜為五組峰的同分異構體結構簡式___________。

（6）DMF(N.N—二甲基甲酰胺）結構簡式為，是一種重要的化工原料及溶劑。已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH。寫出以CH3OH為原料制備DMF的合成路線（無機試劑任選）。____________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O 取代反應 C11H16FN3O3 8 或

【解析】

已知AF分子碳鏈中均不含環(huán)狀和支鏈結構，根據合成路線分析可知，F與5-FU發(fā)生已知反應②得到G，則5-FU的結構簡式為，F為CH3(CH2)5N=C=O，E加熱條件下得到F，D與NaN3在四氫呋喃的條件下發(fā)生取代反應生成E，則D的結構簡式為CH3(CH2)5COCl，C與SOCl2在DMF作溶劑時發(fā)生取代反應得到D，則C的結構簡式為CH3(CH2)5COOH，B發(fā)生催化氧化得到C，則B的結構簡式為CH3(CH2)5CHO，A與CO和H2高溫高壓條件下生成B，則A的結構簡式為CH3(CH2)3CH=CH2，據此分析解答。

(1)根據上述分析可知，A的結構簡式為CH3(CH2)3CH=CH2，含有的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

(2)B的結構簡式為CH3(CH2)5CHO，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應得到銀單質，其化學反應方程式為CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O，故答案為：CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O；

(3)C與SOCl2在DMF作溶劑時發(fā)生取代反應得到D，故答案為：取代反應；

(4)F與5-FU發(fā)生已知反應②得到G，則5-FU的結構簡式為，G的結構簡式為，因此分子式為C11H16FN3O3，故答案為：；C11H16FN3O3；

(5)已知H結構簡式為C3H7N=C=O，H的同分異構體中含結構，但是不含環(huán)狀結構，則有CH2=CHCH2CONH2，CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCON(CH3)H、CH3ONHCH=CH2、HCONHCH2CH=CH2、HCONHCH=CHCH3、HCONHC(CH3)=CH2共8種結構，其中核磁共振氫譜為五組峰的同分異構體為或，故答案為：8；或；

(6)根據題干信息，已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH，結合上述有機合成路線，以CH3OH為原料制備DMF的合成路線可以是，故答案為：。