Question

乙基香蘭素的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖，它是當(dāng)今世界上最重要的合成香料之一．
（1）以下推測正確的是（填字母）

 

．
a．從成鍵方式看，所含碳氧雙鍵中有一個?鍵和一個π鍵
b．該物質(zhì)的一個分子內(nèi)含有一個碳氧雙鍵、三個碳碳雙鍵
c.1mol該物質(zhì)最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體
（2）已知R物質(zhì)是乙基香蘭素的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下：

R符合上述條件，且lmol R與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，消耗1mol溴，試寫出符合要求的R的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

、

 

；
（3）X也是乙基香蘭素的同兮異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為可以通過不同的反應(yīng)制得下列物質(zhì)．

請回答下列問題：
A 反應(yīng)③的反應(yīng)類型

 

；
B 反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）a．雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵；
b．苯環(huán)中碳碳之間的化學(xué)鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵；
c．苯環(huán)和碳氧雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)；
d．酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，結(jié)合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥腥〈�基，�?jù)此推斷R的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）X發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，X發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答：解：（1）a．雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵，所以碳氧雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵，故正確；
b．苯環(huán)中碳碳之間的化學(xué)鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，為大π鍵，故錯誤；
c．苯環(huán)和碳氧雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
d．醛基能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧基，酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉，所以沒有二氧化碳生成，故錯誤；
故選 ac；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，結(jié)合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或?qū)τ腥〈�基，則符合條件的R的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
故答案為：；；；
（3）X發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，X發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，
A．和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，
B．X發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)來確定含有的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，注意苯環(huán)中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，酚羥基和碳酸鈉能反應(yīng)生成碳酸氫鈉，很多同學(xué)認(rèn)為酚和碳酸鈉不反應(yīng)而導(dǎo)致錯誤，為易錯點．