Question

【題目】某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為92。現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式為C7H7NO2，Y是一種功能高分子材料。

已知：①

② (苯胺，易被氧化)

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：

(1)X的名稱(chēng)_____________，其核磁共振氫譜圖有____________個(gè)吸收峰。

(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________。

(3)阿司匹林分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______；1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_______。

(4)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(5)有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有______種。

(6)以下是由A和其它物質(zhì)合成的流程圖：A甲乙 。甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

Answer 1

【答案】甲苯 4 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 酯基、羧基 3mol 6 +NaOH+NaCl+H2O

【解析】

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，Y為，據(jù)此解答。

(1)通過(guò)以上分析知，X是，名稱(chēng)為甲苯；分子中含有4種H原子，核磁共振氫譜圖有4個(gè)吸收峰，故答案為：甲苯；4；
(2)反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
(3)由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，該酯基是酸與酚形成的，1mol該酯基能與2molNaOH反應(yīng)，1mol-COOH與1mol NaOH反應(yīng)，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故答案為：酯基、羧基；3；

(4)由上述分析可知，Y為，故答案為：；
(5)有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，如果2個(gè)羥基相鄰，則醛基有2種位置，如果羥基和醛基相鄰，則另一個(gè)羥基有4種位置，共有6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
(6)在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，故甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O。