Question

【題目】肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如圖路線合成的：

已知：兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應，生成一種羥基醛：

+

請回答：

（1）D的名稱為___。

（2）反應①～⑥中屬于加成反應的是___（填序號）。

（3）寫出反應③的化學方程式：____，其反應類型為____。

（4）在實驗室里鑒定分子中的氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化為AgCl白色沉淀來進行的，其正確的操作步驟是___（請按實驗步驟操作的先后次序填寫序號）。

A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液 C．加熱 D．用稀硝酸酸化

（5）E的同分異構體有多種，其中之一甲屬于酯類。甲可由H（已知H的相對分子量為32）和芳香酸G制得，則甲的結構共有___種。

（6）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以乙烯為原料制備CH3CH＝CHCHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 ①⑤ +NaOH+NaCl 取代反應 BCDA 4 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO

【解析】

反應①發(fā)生加成反應，A的結構簡式為CH3CH2OH，反應②發(fā)生氧化反應，即B的結構簡式為CH3CHO，反應③發(fā)生水解反應，C的結構簡式為C6H5CH2OH，反應④發(fā)生氧化反應，D的結構簡式為C6H5CHO，根據(jù)信息，推出E的結構簡式為C6H5H(OH)CH2CHO，反應⑥發(fā)生消去反應得到F，據(jù)此分析解答。

（1）由反應①可知，A為C2H5OH，②C2H5OH氧化為BCH3CHO，③可知C為，D為，B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成一種羥基，其中的官能團為羥基、醛基，由F為可知E為；

答案為苯甲醛；

（2）由官能團的轉(zhuǎn)化和反應條件可知①為加成反應，②為氧化反應，③為取代反應，④為氧化反應，⑤加成反應；

答案為：①⑤；

（3）根據(jù)（1）的分析，反應③發(fā)生鹵代烴的水解反應，其反應方程式為+NaOH+NaCl；

答案為+NaOH+NaCl；水解反應或取代反應；

（4）在實驗室里鑒定分子中的氯元素時，應先在堿性條件下加熱水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液檢驗；

答案為：BCDA；

（5）E()的同分異構體甲屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，則H為醇，相對分子量為32，則H為甲醇，則芳香酸G可能為苯乙酸、甲基苯甲酸(3種)，即G可能有4種結構，甲醇不存在同分異構體，因此甲可能有4種結構；

答案為：4；

（6）以乙烯為原料制備CH3CH＝CHCHO需要增長碳鏈，因此需要利用題干信息+，因此需要合成乙醛，可以由乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化即可得到乙醛，即CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO；

答案為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO。