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          【題目】【化學——選修5:有機化學基礎】

          A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上。一種由烴A制備水楊酸的過程如下:

          (1)請寫出由A生成B的反應方程式:_____________________________________________。

          (2)在合成線路中,設計第③和第⑤這兩步反應的目的是__________________________。

          (3)若與水楊酸相關的轉化關系如下:

          請寫出下列反應方程式

          由水楊酸生成D的化學反應方程式:_________________________________

          ①處發(fā)生反應的化學方程式:______________________________________;

          ⑤處發(fā)生反應的化學方程式:________________________________

          該反應類型為:__________。

          (4)請寫出同時符合下列要求的水楊酸的所有同分異構體的結構簡式:_________________

          ①滴入FeCl3 溶液,混合液顯紫色

          ②能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應

          ③苯環(huán)上一氯代物有兩種

          【答案】 第③和第⑤這兩步反應的目的是保護酚羥基,重新生成酚羥基 酯化反應

          【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。

          (1)烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上,A是甲苯。由A生成B發(fā)生苯環(huán)上的氯代反應,反應的化學方程式:

          (2)在合成線路中,設計第③和第⑤這兩步反應的目的是保護酚羥基重新生成酚羥基。

          (3)由水楊酸生成D,水楊酸分子中只有一個官能團發(fā)生反應,該官能團只能是酸性較強的—COOH,反應的化學方程式:。

          ①處發(fā)生反應的化學方程式:;

          ⑤處發(fā)生反應的化學方程式:;

          該反應類型為:酯化反應或取代反應。

          (4)①該同分異構體含有酚羥基;②含有醛基,不含有酯基;③該同分異構體分子具有對稱結構,同時符合上述要求的水楊酸的所有同分異構體的結構簡式:。

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          H3=_________(用含ab的代數(shù)式表示)

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