Question

有機(jī)物A是重要的化工合成原料，在醫(yī)藥、染料和香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用．由A制得某藥物H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（A→G、G→H的反應(yīng)條件和部分反應(yīng)物已略去）．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，且A中所含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量之比為42：3：8，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，檢驗(yàn)A中含氧官能團(tuán)的方法是______．
（2）下列關(guān)于藥物H的說(shuō)法正確的是______（填序號(hào)）．
A．H的分子式為C₁₀H₁₅NO
B．該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有9組峰
C．H屬于芳香烴
D．H能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)
（3）寫出D→B的化學(xué)方程式：______．
（4）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是______（填序號(hào)）．
（5）B和C反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為______．
（6）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
①既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)；
②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中N（C）=

102× 42 53

12

=7，N（H）=

102× 3 53

1

=6，故N（O）=

102-7×12-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為





；A被催化氧化生成C，故C為





．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為







．由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為

，D為



．B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為





，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為





，含有醛基，在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)�，產(chǎn)生銀鏡，說(shuō)明含有醛基，
故答案為：





；在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)�，產(chǎn)生銀鏡；
（2）A．由H的結(jié)構(gòu)可知，H的分子式為C₁₀H₁₅NO，故A正確；
B．由H的結(jié)合可知，分子中含有9種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有9組峰，故B正確；
C．由結(jié)構(gòu)可知，H中除含有C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，故C錯(cuò)誤；
D．由結(jié)構(gòu)可知，H中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基，且與相接相連的碳原子相鄰的碳原子上含有氧原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；
故答案為：ABD；
（3）D→B是



在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成







，反應(yīng)方程式為：



，
故答案為：



；

（4）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（5）B和C生成F的化學(xué)方程式為：





+

濃硫酸

+H₂O，
故答案為：





+

濃硫酸

△

+H₂O；
 （6）與中間產(chǎn)物

互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有-OH、-CHO，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，考慮為不同取代基處于對(duì)位，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基，符合結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體為



，
故答案為：



．