Question

（12分）有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂。，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：① A的碳鏈無支鏈，且1 mol A 能與4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反應(yīng)；
②B為五元環(huán)酯。
③

回答問題
(1) C中所含官能團(tuán)是______________________________。
(2) B、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________、_______________。
(3) F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。
(4) E不能發(fā)生的反應(yīng)有 ___________
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③銀鏡反應(yīng) ④水解反應(yīng) ⑤酯化反應(yīng)
⑥聚合反應(yīng) ⑦氧化反應(yīng) ⑧還原反應(yīng) ⑨皂化反應(yīng) 
(5) 寫出E→F的反應(yīng)方程式(只寫①條件下的反應(yīng))： ______________________________ 。
(6) M是D的同分異構(gòu)體，且符合以下條件：
①分子中只有一個(gè)甲基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)圖__________________________ 。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、羧基   （2）、 HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH
（3）（4）③⑨
（5）Br-CH₂-CH=CHCH₂COOH+2NaOH HO-CH₂-CH=CHCH₂COONa+NaBr+H₂O
（6）

A的碳鏈無支鏈，且1 mol A 能與4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反應(yīng)，說明A中含有2個(gè)醛基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。由于B是五元環(huán)酯，所以根據(jù)B的分子式即÷可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHHOCH₂CH₂COOH，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH＝CHCH₂COOH。根據(jù)已知③可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH＝CHCH₂COOH，所以F、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是
HO-CH₂-CH=CHCH₂COOH、HO-CH₂- CH₂CH₂CH₂COOH、HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH。
（1）、（2）略
（3）F中含有碳碳雙鍵，其加聚產(chǎn)物是。
（4）E中含有碳碳雙鍵、羧基和溴原子，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是③⑨。
（5）略
（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。分子中只有一個(gè)甲基，而分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。說明另外6個(gè)氫原子還有2種不同的氫原子，所以只能是2個(gè)－CH₂OH，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。