Question

【題目】多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

（1） A分子結(jié)構(gòu)中在一個(gè)面上最多有________個(gè)原子。D→E 發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型是_______。 D 中含有的官能團(tuán)名稱是________。

（2）B→C的化學(xué)方程式是______. (K2CO3 在方程式中作催化劑)

（3）滿足下列條件①和②的D的同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為________。

寫(xiě)出一種同時(shí)滿足下列條件①②③的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩種處于對(duì)位的取代基

②分子結(jié)構(gòu)中含羧基，且該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（4）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（5）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X (C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________。

Answer 1

【答案】 7 取代反應(yīng) 醚鍵、羧基 9種

【解析】(1)H2C=CHCN分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此在一個(gè)面上最多有7個(gè)原子。根據(jù)流程圖，D→E過(guò)程中就是用氯原子代替了結(jié)構(gòu)中羧基上的羥基，屬于取代反應(yīng)；中含有的官能團(tuán)有羧基和醚鍵，故答案為：7；取代反應(yīng)；醚鍵、羧基；

(2)根據(jù)流程圖，B與鄰二苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式是為，故答案為：；

(3)滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①苯環(huán)上有2個(gè)取代基且位于對(duì)位；②分子結(jié)構(gòu)中含羧基，且該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH和醛基，結(jié)合D的分子式可知，苯環(huán)上含有的取代基中含有羧基，醛基，可能的結(jié)構(gòu)有：OHC——OCH2COOH、OHC——CH2-O-COOH、OHC- CH2——O-COOH、OHC- O——CH2COOH、OHC- CH2-O——COOH、OHC- O-CH2——COOH、OHC——CH(OH)COOH、OHC- CH(OH)——COOH、HO——CH(CHO)-COOH共9種；滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①苯環(huán)上有2個(gè)取代基且位于對(duì)位；②分子結(jié)構(gòu)中含羧基，且該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH和醛基，③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有HCOO-(酯基)、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，故答案為：9；；

(4)反應(yīng)E→F中，N-H鍵中H被取代，而中有2個(gè)N-H鍵，不難想到，副產(chǎn)物為2個(gè)N-H鍵中的H均發(fā)生反應(yīng)生成，故答案為：；

(5)對(duì)比多沙唑嗪與F的結(jié)構(gòu)，即可寫(xiě)出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。