Question

1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產(chǎn)的路線(xiàn)有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線(xiàn)和一條生物工程法合成路線(xiàn)．
【路線(xiàn)1】丙烯醛水合氫化法：

【路線(xiàn)2】環(huán)氧乙烷甲酰化法：

【路線(xiàn)3】生物發(fā)酵法：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____．
（2）從合成原料來(lái)源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線(xiàn)是______（填1、2或3），理由是______．
（3）以1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫(xiě)出其化學(xué)方程式：
______．
（4）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：

利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成  請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖______

Answer 1

【答案】分析：（1）根據(jù)C=C與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)的特點(diǎn)判斷，
（2）根據(jù)原料的來(lái)源進(jìn)行判斷；
（3）1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此可書(shū)寫(xiě)反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物．
解答：解：（1）路線(xiàn)1，丙烯醛與1，3-丙二醇的結(jié)構(gòu)，除了把醛基還原為醇羥基外，在碳碳雙鍵的端頭還引入了一個(gè)羥基，而后一步是加氫還原，則丙烯醛到A是引入羥基，A為CH₂OHCH₂CHO，
故答案為：CH₂OHCH₂CHO；
（2）綠色化學(xué)是當(dāng)下潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問(wèn)題，路線(xiàn)3以可再生資源淀粉為原料，路線(xiàn)1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源，
故答案為：3；路線(xiàn)3以可再生資源淀粉為原料，路線(xiàn)1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源；
（3）1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物，可分別發(fā)生：①C₂H₅OHC₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OHCH₂BrCH₂CH₂Br；

③，
故答案為：①C₂H₅OHC₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OHCH₂BrCH₂CH₂Br；③．
點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意把握題給信息，解答題目的時(shí)候注意把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)的變化進(jìn)行分析．