Question

[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

5

]
Ⅰ．（1）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖．下列敘述正確的是

BC

A．迷迭香酸屬于芳香烴
B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)
Ⅱ．近年來(lái)，由于石油價(jià)格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成線路．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)②

加聚反應(yīng)

．
（3）寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

H₂C=HC-CN

．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種（不包括環(huán)狀化合物）．寫(xiě)出其中兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂=CHCOOCH₃

、

HCOOCH₂CH=CH₂

．
寫(xiě)出A→D反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+CH₃COOH

催化劑

CH₂=CH-OOCCH₃

．

Answer 1

分析：Ⅰ．（1）該分子含有的官能團(tuán)有酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵，所有應(yīng)具有酚、羧酸、酯、烯烴的性質(zhì)；
Ⅱ．（2）采用倒推和正推向結(jié)合的方法推測(cè)各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)合成路線知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反應(yīng)物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反應(yīng)生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
然后根據(jù)題目要求寫(xiě)出相應(yīng)的方程式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：Ⅰ．（1）A、有機(jī)物中只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物稱烴，所有迷迭香酸不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；
B、該分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，所以在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol迷迭香酸含有2mol苯環(huán)，所以2mol苯環(huán)需要6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol迷迭香酸含有1mol碳碳雙鍵，所以1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C、該物質(zhì)中含有酚羥基，所有苯環(huán)上的氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng)；因含有羧基，所以能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；因含有酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，所以迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，故C正確；
D、1mol迷迭香酸含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基，4mol酚羥基需要4mol氫氧化鈉與其反應(yīng)，1mol羧基需要1mol氫氧化鈉與其反應(yīng)，1mol酯基需要1mol氫氧化鈉與其反應(yīng)，所以1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：BC；
Ⅱ．根據(jù)合成路線知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反應(yīng)物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反應(yīng)生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
（2）反應(yīng)②是由小分子化合物生成高分子化合物，所以屬于加聚反應(yīng)，故答案為：加聚反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：H₂C=HC-CN，故答案為：H₂C=HC-CN；
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)，說(shuō)明該物質(zhì)中含有酯基，與D屬于同分異構(gòu)體的酯有CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂； 
通過(guò)以上知，A是乙炔，E是乙酸，D是CH₂=CH-OOCCH₃，反應(yīng)方程式為：+CH₃COOH

催化劑

CH₂=CH-OOCCH₃．
故答案為：CH₂=CHCOOCH₃；HCOOCH₂CH=CH₂；+CH₃COOH

催化劑

CH₂=CH-OOCCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，難度較大，難點(diǎn)是根據(jù)有機(jī)物的合成路線推斷各物質(zhì)及其結(jié)構(gòu)．