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        1. (2013?臨沭縣模擬)塑化劑對人類健康影響較大,甚至?xí)竞θ祟惢颍罱熬乒怼本埔驒z測出塑化劑超標(biāo)2.6倍,引起人們對塑化劑的恐慌.DBP是一種常用的塑化劑,學(xué)名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”,可由石油產(chǎn)品乙烯和芳香烴A為原料經(jīng)多步反應(yīng)生成.下面是制作(DBP)的簡易流程圖:

          已知:①(R、R′可以是烴基或H原子)
          ②烯烴可以直接氧化生成醛類
          請按照要求填寫下列空白:
          (1)實(shí)驗(yàn)室中完成由A到B的反應(yīng)可以選用的試劑是
          酸性高錳酸鉀溶液
          酸性高錳酸鉀溶液

          (2)已知B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰,其峰面積之比為1:1:1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為
          ,B分子所含官能團(tuán)是
          羧基
          羧基
          (填名稱)
          (3)由乙烯到E最少需要經(jīng)過四步化學(xué)反應(yīng),所涉及到的反應(yīng)類型除加成反應(yīng)外還有
          氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)
          氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

          (4)DBP的同分異構(gòu)體中符合支鏈相同的鄰苯二甲酸酯的共
          3
          3
          種(不包括DBP本身)
          (5)寫出B與E生成DBP的化學(xué)方程式

          (6)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:
          a.是苯的間位二取代物;  b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色;c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng).
          寫出F的結(jié)構(gòu)簡式
          分析:B的分子式為:C8H6O4,其不飽和度=
          8×2+2-6
          2
          =6,B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰,其峰面積之比為1:1:1,說明含有3類氫原子,DBP是一種常用的塑化劑,學(xué)名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”,DBP是由鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的,B中含有氧元素,所以B是鄰二苯甲酸,A是烴,則A是鄰二甲苯,鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸;
          E是正丁醇,乙烯被氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁醛,3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH2CHO,CH2=CHCH2CHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成正丁醇.
          解答:解:B的分子式為:C8H6O4,其不飽和度=
          8×2+2-6
          2
          =6,B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰,其峰面積之比為1:1:1,說明含有3類氫原子,DBP是一種常用的塑化劑,學(xué)名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”,DBP是由鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的,B中含有氧元素,所以B是鄰二苯甲酸,A是烴,則A是鄰二甲苯,鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸;
          (1)A是鄰二甲苯,鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸,故答案為:酸性高錳酸鉀溶液;
          (2)通過以上分析知,B的結(jié)構(gòu)簡式為:,B中官能團(tuán)名稱是:羧基,
          故答案為:,羧基;
          (3)E是正丁醇,乙烯被氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁醛,3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH2CHO,CH2=CHCH2CHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成正丁醇,所以所涉及到的反應(yīng)類型除加成反應(yīng)外還有
          氧化反應(yīng)、消去反應(yīng),
          故答案為:氧化反應(yīng)和消去反應(yīng);            
          (4)正丁醇的同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH(OH)CH3、CH3CH(CH3)CH2OH、(CH33COH,所以
          DBP的同分異構(gòu)體中符合支鏈相同的鄰苯二甲酸酯有3種,故答案為:3;
          (5)鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:故答案為:;
          (6)B是鄰二苯甲酸,F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體,具有如下特征:
          a.是苯的間位二取代物說明取代位置是間位,b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基,c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基,則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:,
          故答案為:
          點(diǎn)評:本題考查了有機(jī)物的推斷,根據(jù)鄰苯二甲酸二正丁酯的結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷,同分異構(gòu)體種類的判斷是學(xué)習(xí)難點(diǎn),也是考試熱點(diǎn),要熟練掌握.
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