Question

用芳香烴A為原料合成G的路線如下

其中D分子苯環(huán)上只有一個支鏈，該分子在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物只有一種，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E中所含官能團的名稱是

羥基、羧基

（2）F→G的反應(yīng)類型為

酯化反應(yīng)

，化學方程式為

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O

（3）寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子內(nèi)含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈
②一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，則G為．F的同分異構(gòu)體符合①分子內(nèi)含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈，②一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，則分子中含有2個-CHO．

解答：解：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，則G為，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E為，E中所含官能團的名稱是羥基、羧基，
故答案為：；羥基、羧基；
（2）F→G是與加成反應(yīng)生成，化學方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應(yīng)；+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）F的同分異構(gòu)體符合①分子內(nèi)含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈，②一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，則分子中含有2個-CHO，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，全面考查有機化學基礎(chǔ)知識，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，較好的考查學生的綜合能力，是熱點題型．