Question

由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，寫出制取可能涉及的反應方程式并標出反應類型   （提示：飽和碳原子可以在光照下和氯氣發(fā)生取代反應）

Answer 1

分析：采取逆推法進行分析，制得1，4-環(huán)己二醇←←←←←←，
故合成路線為：①環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，生成；
②在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應，生成；

③與溴發(fā)生加成反應生成；
④在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成；
⑤與溴發(fā)生1，4-加成生成；
⑥在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成；
⑦與氫氣發(fā)生加成反應，生成．

解答：解：由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，合成路線為：
①環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，生成，反應方程式為：+C1₂

光照

+HCl （取代反應）；
②在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應，生成，反應方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反應）；

③與溴發(fā)生加成反應生成，反應方程式為：
+Br₂→（加成反應）；
④在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成，反應方程式為：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反應）；
⑤與溴發(fā)生1，4-加成生成，反應方程式為：
+Br₂→  （加成反應）；
⑥在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成，反應方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反應）；
⑦與氫氣發(fā)生加成反應，生成，反應方程式為：
+H₂

催化劑

 （加成反應）．
故答案為：
①+C1₂

光照

+HCl （取代反應）；
②+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反應）；
③+Br₂→（加成反應）；
④+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反應）；
⑤+Br₂→  （加成反應）；
⑥+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反應）；
⑦+H₂

催化劑

 （加成反應）．

點評：本題考查有機合成路線設計、有機物性質(zhì)、有機反應類型，難度中等，掌握有機物性質(zhì)是關鍵．