Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線(xiàn)吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
BAD的合成路線(xiàn)如下：

試回答下列
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Y(jié)

CH₃CH=CH₂

  D

．
（2）屬于取代反應(yīng)的有

①②⑤

（填數(shù)字序號(hào)）．
（3）1molBAD最多可與含

6

molNaOH的溶液完全反應(yīng)
（4）寫(xiě)出方程式：B+G→H

．
（5）E的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

9

種．

Answer 1

分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，
故答案為：6；
（4）由官能團(tuán)的變化可知B+G→H反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）E為，E的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-CHO，有兩種情況，當(dāng)含有1個(gè)-CHO時(shí)，苯環(huán)上應(yīng)有2個(gè)-OH，有6種，當(dāng)為甲酸酯時(shí)，苯環(huán)上還應(yīng)有1個(gè)-OH，有臨、間、對(duì)3種，共9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時(shí)進(jìn)行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時(shí)要仔細(xì)審題．