Question

某化合物A經(jīng)堿性水解后得到B，酸化后得到C（C₈H₈O₂）。核磁共振氫譜表明，C含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過下列各步反應(yīng)后得到G（C₈H₁₂O₄），核磁共振氫譜顯示G中只有1種氫原子。

已知：
請回答下列問題：
（1）有機(jī)物類別：A物質(zhì)屬于______類，C物質(zhì)屬于________類。
（2）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：__________________________________________。
①是苯的對位二取代化合物；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)。
（3）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。
（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________。
（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（僅要求寫出1種）：__________________________________。

Answer 1

（本題12分）（1）（2分）酯 羧酸 （2）（4分）
（3）（2分）    
（4）（2分）   （5）（2分）

試題分析：化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B經(jīng)過二次氧化生成D，這說明B是醇，DA是羧酸。因此A是酯，C是羧酸。C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，這說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式是。D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸。根據(jù)F生成G的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)或酯化反應(yīng)。根據(jù)G的化學(xué)式以及核磁共振氫譜顯示G中只有1種氫原子可知，該反應(yīng)不可能是羥基的消去反應(yīng)，應(yīng)該是羥基和羧基的酯化反應(yīng)，且生成的G是環(huán)酯，所以G的結(jié)構(gòu)簡式只能是，因此F是2-甲基2-羥基丙酸，其結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂COHCOOH。E是2-甲基2-溴丙酸，其結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CBrCOOH。D是2-甲基丙酸，其結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B是2-甲基丙醇，其結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH₂OH，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。
（1）通過以上分析知，A物質(zhì)分子中含有酯基，屬于酯類；C物質(zhì)分子中含有羧基，屬于羧酸類。
（2）①是苯的對位二取代化合物，說明苯環(huán)上含有2個取代基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中一個取代基是酚羥基；③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)，所以滿足條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是、、、。
（3）F→G是酯化反應(yīng)，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式。
（5）由于F中含有羥基和羧基，所以還有可能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，因此聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式為。