Question

撲熱息痛(學名對乙酰氨基酚)是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯為原料合成撲熱息痛的部分轉(zhuǎn)化如下:ABC→…→D

請回答下列問題:

(1)B→C的反應類型為　　　　,D中官能團的名稱為　　　　　　　　　。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為　 。

(3)1 mol 撲熱息痛與足量NaOH溶液反應,理論上消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。

(4)實驗證明B能夠與溴水反應,試寫出其反應的化學方程式:  　。

(5)撲熱息痛有多種同分異構(gòu)體,同時符合下列要求的同分異構(gòu)體有　　　　種。

①苯環(huán)上有兩個對位取代基�、趯儆诎被�酸

 

Answer 1

(1)取代反應　(酚)羥基、氨基

(2)

(3)2

(4)+3Br2↓+3HBr

(5)2

【解析】采用正逆推相結(jié)合的方法,根據(jù)D與CH3COOH生成撲熱息痛(含肽鍵)知D為,則由A知該反應為取代反應,A為,AB,該反應為水解反應,則B為,再由C知,該反應為引入硝基的取代反應且是對位硝基取代,所以C為,觀察B→C的反應,即,發(fā)現(xiàn)酚羥基中的氫原子被—CH3代替,則該反應同時生成小分子HI。

(3)1 mol撲熱息痛中1 mol肽鍵消耗1 mol NaOH、1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。

(5)氨基酸中含—COOH、—NH2兩個官能團,除了苯環(huán)外,還只能有一個—CH2—基團,所以符合條件的物質(zhì)有和。