Question

(14分)某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在園底燒瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g · mL^－1) ，再小心加人3 mL 濃硫酸，混勻后，投人幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
(1)濃硫酸的作用是_________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式：__________________。
(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用__________裝置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反應(yīng)物CH₃ OH 應(yīng)過(guò)量，理由是__________________________________。
II．粗產(chǎn)品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D中方括號(hào)內(nèi)填人恰當(dāng)操作方法的名稱。

(5)以上流程圖中加人Na₂CO₃溶液后，放人分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是______________________________________________________________________
(6)通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

Answer 1

(1)催化劑、吸水劑
(2)甲；甲采用冷凝回流裝置，減少了CH₃OH 的揮發(fā)，產(chǎn)率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃左右，此時(shí)甲醇會(huì)大量蒸發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流）
(3)該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加CH₃OH 的量，使平衡向右移動(dòng)，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率
(4)分液；蒸餾
(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞，將有機(jī)層從分液漏斗上口倒人另一干凈的容器（或燒杯）中
(6) 65 %

略