Question

（12分）已知芳香族化合物B的分子式為C₉H₁₁Cl，2—甲基苯乙酸（E）是常用的一種有機(jī)合成中間體。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                。
（2）轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→A、B→C的反應(yīng)類型依次為           、           。
（3）A的同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上有且僅有一個(gè)取代基，且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，任寫一種符合條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。
（4）據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，該中間體E的另一合成工藝為

從反應(yīng)原理分析，該工藝存在的明顯不足為                     ；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為                    。

Answer 1

（1）   （2）消去反應(yīng)     取代反應(yīng)
（3）（或、）
（4）第一步轉(zhuǎn)化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機(jī)副產(chǎn)物比較多

解析試題分析：C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（1）根據(jù)以上分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（2）轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→A、B→C的反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)、取代反應(yīng)。
（3）A的同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上有且僅有一個(gè)取代基，且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或、。
（4）烴的取代反應(yīng)中產(chǎn)物多，不易分離，因此從反應(yīng)原理分析，該工藝存在的明顯不足為第一步轉(zhuǎn)化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機(jī)副產(chǎn)物比較多。反應(yīng)③是氯原子被CN取代，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等