Question

【題目】A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備高分子降解塑料(PVB)和IR的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知：①RCHO++H2O；

②RBrRCOOH。

試回答下列問(wèn)題：

（1）過(guò)程①的反應(yīng)類型為___，B中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

（2）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為___。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___。

（3）關(guān)于過(guò)程②，下列說(shuō)法正確的是___(填序號(hào))。

a.反應(yīng)②屬于縮聚反應(yīng)

b.生成的高分子化合物還能與溴水反應(yīng)而使其褪色

c.該高分子鏈節(jié)具有和其單體完全一樣的結(jié)構(gòu)

d.生成的高分子材料具有熱塑性，且為混合物

e.通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得該高分子的平均相對(duì)分子質(zhì)量為30444，可推知其n約為354

（4）F分子中最多有___個(gè)原子共平面，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（5）G與E互為同分異構(gòu)體，則G的所有同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)(包含E在內(nèi)且不考慮順?lè)串悩?gòu))共有___種。(已知碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩(wěn)定，不考慮)

（6）利用題目信息，以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成丁二酸乙二酯，寫(xiě)出合成路線___(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 酯基 +H2O +nNaOH+nCH3COONa de 11 CH3CH2CH2CHO 26

【解析】

由分子式可知A為CH≡CH，由高聚物的結(jié)構(gòu)，可知乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)得到B，可知B為CH2=CHOOCCH3。由PVB的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生水解生成C為，故D為CH3CH2CH2CHO。CH≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生碳氧雙鍵加成反應(yīng)，生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。F在催化劑條件下得到順式聚異戊二烯，則F為CH2=C(CH3)CH=CH2，故發(fā)生消去反應(yīng)生成F。

(1)過(guò)程①是乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH2=CHOOCCH3)，B中的含氧官能團(tuán)的名稱是：酯基；

(2)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為：+H2O；

反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+nNaOH+nCH3COONa；

(3) a.反應(yīng)②屬于加聚反應(yīng)，a錯(cuò)誤；

b.該高分子材料不含碳碳雙鍵，與溴水不反應(yīng)，b錯(cuò)誤；

c.該高分子鏈節(jié)沒(méi)有碳碳雙鍵，其單體中含有碳碳雙鍵，所以結(jié)構(gòu)不同，c錯(cuò)誤；

d.生成的高分子材料為線型結(jié)構(gòu)，具有熱塑性，聚合度不同，所以是混合物，d正確；

e.鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量為86，通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得該高分子的平均相對(duì)分子質(zhì)量為30444，可推知其n==354，e正確，

故選de；

(4)F為CH2=C(CH3)CH=CH2，含有2個(gè)碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵直接相連的原子都在同一個(gè)平面上，甲基最多可以還有1個(gè)H原子在同一個(gè)平面上，共11個(gè)；由以上分析可知D為CH3CH2CH2CHO；

(5)E為，G與E互為同分異構(gòu)體，G的所有同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)，另一個(gè)官能團(tuán)可能為羥基或醚鍵，如含有羥基，可看作-OH取代戊烯的H，CH2=CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH2-CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2，碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩(wěn)定，不考慮，-OH可取代的位置共有13種；

如含有醚鍵，可能為CH3-O-C4H7(8種)、CH3CH2-O-C3H5(3種)、CH3CH2CH2-O-CH=CH2、CH3C(CH3)-O-CH=CH2，共13種，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體共26；

(6)丁二酸與乙二醇發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)物，需要先制備丁二酸與乙二醇，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到1，二溴乙烷，1，二溴乙烷堿性水解得到乙二醇。結(jié)合信息1，二溴乙烷在：①Mg、②CO2、③H+作用下得到丁二酸，合成路線流程圖為。